Nel 1567, Tiziano dipinse l'influente antiquario Jacopo Strada nel pieno della sua fama, creando così uno dei ritratti più scrutinati della carriera tardiva del maestro veneziano. L'opera fu commissionata direttamente dallo stesso Strada, che serviva come antiquario di corte per l'imperatore romano-germanico Massimiliano II. La fama del ritratto si diffuse rapidamente: lo sguardo audace e consapevole della figura e la pennellata sciolta e sicura del pittore furono notati dai contemporanei, e presto il dipinto fu copiato in incisioni, consolidando l'immagine di Strada come un uomo di cultura e ambizione. Strada è catturato nel suo studio, circondato dagli strumenti e dai trofei di un umanista rinascimentale.

Si volta verso lo spettatore, con una mano appoggiata su una statuetta di Venere, un cenno alla sua competenza nell'arte classica, mentre l'altra mostra una catena, simbolo del favore imperiale. Documenti e medaglie sono sparsi sul tavolo, suggerendo sia attività accademica che la ricchezza delle sue collezioni. Il drammatico gioco di luci attira la nostra attenzione sugli occhi vigili di Strada e sulla catena d'oro scintillante, enfatizzando i suoi ruoli doppi di studioso e cortigiano.

A differenza dei ritratti freddi e distaccati dei funzionari fiorentini di Bronzino, Tiziano conferisce a Strada una presenza forte, la sua ambizione e intelligenza sono quasi palpabili. Il dipinto rimase nella famiglia di Strada per generazioni prima di entrare nelle collezioni imperiali a Vienna, dove fu ammirato da artisti e collezionisti successivi. La sua attribuzione a Tiziano non è mai stata seriamente messa in discussione, grazie alla gestione sicura e alla vivida intuizione psicologica tipica del suo stile tardivo. Oggi, Ritratto di Jacopo Strada è ospitato nel Kunsthistorisches Museum di Vienna, un testamento sia all'eredità del soggetto sia al potere duraturo della ritrattistica di Tiziano.

L'opera si erge come un vivido documento del fermento intellettuale della tarda Europa rinascimentale e della continua fascinazione dell'artista per il carattere e lo status.