Nel 1630, all'età di ventiquattro anni, Rembrandt van Rijn dipinse una delle sue prime e più profonde esplorazioni dell'emozione umana: San Pietro pentito. Quest'opera si distingue tra le molte rappresentazioni del rimorso di Pietro perché è una delle poche dell'età d'oro olandese a concentrarsi esclusivamente sul momento privato e angosciato dell'apostolo, piuttosto che sul dramma circostante della Passione di Cristo. Mentre altri artisti preferivano lo spettacolo della negazione di Pietro o il suo successivo martirio, Rembrandt scelse di soffermarsi sulle conseguenze — una decisione che avrebbe plasmato il modo in cui i futuri pittori avrebbero affrontato il pentimento biblico. La scena è tratta dai racconti evangelici della negazione di Gesù da parte di Pietro la notte prima della crocifissione.

Dopo aver giurato tre volte di non conoscere Cristo, Pietro sentì il gallo cantare e, ricordando la profezia di Gesù, "uscì e pianse amaramente". Qui, Rembrandt cattura Pietro in quel preciso istante: le mani unite in preghiera disperata, gli occhi rossi di lacrime e il volto rivolto verso l'alto in cerca di perdono. Le chiavi ruvide appese alla sua cintura lo identificano come il custode delle porte del cielo, mentre la dura luce che lo colpisce di sbieco isola la sua figura contro uno sfondo ombreggiato, sottolineando il suo isolamento.

A differenza della teatrale Negazione di San Pietro di Caravaggio, Rembrandt rimuove ogni distrazione narrativa, invitandoci a essere testimoni solo del costo umano crudo del fallimento. La provenienza iniziale di San Pietro pentito è incerta, così come il suo patrono originale, ma è tipica delle piccole tele intime che Rembrandt produsse a Leida prima del suo trasferimento ad Amsterdam. Il medium del dipinto non è registrato in modo definitivo, anche se è probabile che sia olio su tavola o tela, come era consueto per l'artista in quel periodo. Nel corso dei secoli, l'opera è passata attraverso varie collezioni private e la sua attribuzione non è mai stata seriamente messa in discussione, grazie alla sua distintiva tecnica di pennello e alla sua intensità psicologica.

Oggi è riconosciuta come un'opera chiave degli anni formativi di Rembrandt, segnando l'inizio della sua fascinazione per le vite interiori delle figure bibliche.