Quando Anthony van Dyck dipinse San Sebastiano nel 1623, aveva solo 24 anni e attirava già l'attenzione delle corti europee. Quest'opera in particolare si distingue perché segna un punto di svolta nella carriera di van Dyck, che era sul punto di lasciare Anversa per l'Italia, desideroso di studiare i grandi maestri veneziani. L'intensità emotiva della pittura e la sensualità nel trattare la forma umana sarebbero presto diventate tratti distintivi del suo stile maturo, ed è spesso discussa come un ponte tra i suoi anni formativi sotto Peter Paul Rubens e il suo successivo riconoscimento come ritrattista in Inghilterra.

Esistono diverse versioni conosciute di San Sebastiano di van Dyck, ognuna delle quali riflette il suo approccio in evoluzione al soggetto. La scena cattura il giovane soldato romano Sebastiano nel momento del suo martirio, legato a un albero e trafitto da frecce per essersi rifiutato di rinunciare alla sua fede cristiana. Van Dyck sceglie di concentrarsi non sulla violenza, ma sull'accettazione serena di Sebastiano: la sua testa si inclina dolcemente verso l'alto, gli occhi semi-chiusi, le labbra leggermente aperte in preghiera silenziosa. La carne pallida e luminosa del santo, in contrasto con lo sfondo scuro e tempestoso, attira lo sguardo dello spettatore sulla sua vulnerabilità e grazia.

La singola freccia conficcata nel suo fianco e il delicato legame dei suoi polsi sono resi con un'attenzione squisita, enfatizzando sia la sofferenza che la bellezza. Rispetto alla versione di Guido Reni, che è più contenuta, il Sebastiano di van Dyck è palpabilmente vivo, la carne quasi tremante di tensione e speranza. La provenienza di questo particolare San Sebastiano non è completamente documentata, come spesso accade con le prime opere religiose di van Dyck. Si crede sia stato dipinto ad Anversa, probabilmente per un mecenate privato o come pezzo dimostrativo per attrarre commissioni all'estero.

Nel corso dei secoli, versioni di questo dipinto sono passate attraverso collezioni in Italia, Spagna e Inghilterra, a volte attribuite a Rubens a causa di somiglianze stilistiche. Oggi, si erge come testimonianza delle ambizioni precoci di van Dyck e della sua capacità di sintetizzare le lezioni delle scuole fiamminga e italiana. Che sia appeso in una grande galleria o studiato in riproduzione, San Sebastiano continua a invitare gli spettatori nel dramma e nell'umanità del suo momento.