Nel 1617, il giovane Anthony van Dyck affrontò un tema che aveva già suscitato controversie e dibattiti per secoli: il momento in cui l'imperatore romano Teodosio I fu pubblicamente impedito di entrare nella Cattedrale di Milano da San Ambrogio. Questo drammatico confronto, avvenuto nel 390 d.C., fu un episodio decisivo nella lotta tra Chiesa e Stato. Il tema della pittura—un imperatore umiliato di fronte a un vescovo—fu una scelta audace per una Fiandra cattolica che stava ancora lottando con questioni di autorità religiosa.

Il fatto che Van Dyck, non ancora ventenne, avesse scelto questo soggetto così presto nella sua carriera parla della sua ambizione e della sua consapevolezza del potere della pittura narrativa. La composizione di Van Dyck cattura l'istante in cui Teodosio, avvolto nel rosso e nell'oro imperiale, si ferma davanti alle porte della cattedrale, il suo volto è uno studio di vergogna e supplica. San Ambrogio, severo e inflessibile, blocca l'ingresso con un braccio teso, affiancato da chierici i cui gesti rafforzano l'autorità del vescovo. La catena ornata e la corona di alloro dell'imperatore segnano il suo rango, ma il suo sguardo abbassato e la testa scoperta segnalano la sua sottomissione.

La luce cade su Ambrogio, posizionandolo come il centro morale, mentre Teodosio rimane nell'ombra—un'eco visiva della sua esclusione spirituale. Rispetto al trattamento dello stesso soggetto da parte di Rubens, le figure di Van Dyck sono più snelle, il dramma è più psicologico che teatrale. Il patrono esatto di questo dipinto rimane incerto, ma probabilmente fu creato per un collezionista erudito o un'istituzione religiosa in sintonia con l'accento della Controriforma sul potere ecclesiastico. Nel corso del tempo, Teodosio e San Ambrogio è passato attraverso diverse collezioni notevoli, a volte attribuito a Rubens a causa del suo stile e dell'apprendistato di Van Dyck nel suo studio.

Oggi è riconosciuto come un'opera precoce chiave di Van Dyck, che preannuncia la profondità psicologica e la complessità narrativa che avrebbero definito i suoi ritratti successivi. Il dipinto si erge come un testimone dell'ambizione del giovane artista e della risonanza duratura del suo soggetto.