Ninguém sabe ao certo quem posou para Busto de um jovem judeu, mas a pintura há muito provoca debates sobre os modelos de Rembrandt e sua relação com a comunidade judaica de Amsterdã. No século XVII, Rembrandt morava no bairro judeu da cidade, e seus retratos de homens judeus—sejam rabinos, comerciantes ou estudantes—eram incomuns entre seus contemporâneos. Alguns especularam que este busto é parte de uma série, possivelmente pintada como estudos para grandes telas bíblicas ou como obras independentes, mas a identidade do modelo continua sendo um mistério.

O sujeito enigmático e o propósito da pintura levaram a discussões animadas entre historiadores da arte durante séculos. Rembrandt captura seu modelo em um momento de suave introspecção. Os olhos baixos e os lábios entreabertos do jovem sugerem um pensamento interrompido, enquanto a suave luz dourada acaricia seus traços, ressaltando a textura de seu cabelo e as dobras de suas roupas. Ao contrário dos retratos formais da Idade de Ouro holandesa, este busto parece íntimo e imediato, como se o espectador tivesse surpreendido o sujeito sem que ele percebesse.

A vestimenta modesta do modelo e a falta de ornamentos focam a atenção em sua expressão em vez de seu status, uma escolha que remete ao Retrato de um velho judeu de Rembrandt, mas que contrasta com os tratamentos mais teatrais de artistas como Ferdinand Bol. A dignidade silenciosa da pintura sugere a empatia do artista por seu sujeito. As origens precisas e a história inicial de Busto de um jovem judeu não estão bem documentadas, e o meio em si—se óleo sobre tela ou painel—permanece incerto. Os estudiosos acreditam que foi pintado por volta de 1660, durante um período em que Rembrandt estava cada vez mais atraído por estudos de caráter e profundidade psicológica.

Ao longo dos séculos, a pintura passou por várias coleções, às vezes mal atribuída ou agrupada com outras cabeças "judaicas" por seguidores de Rembrandt. Hoje, ela se ergue como um testemunho da fascinação do artista pelas pessoas de sua cidade e sua capacidade de capturar a complexidade da alma humana com apenas alguns traços de tinta.