Quando Anthony van Dyck pintou Retrato de Sir Robert Howard, K.B. (1626-1698) em 1639, ele estava no auge de sua fama na Inglaterra, atuando como Pintor Principal do Rei Carlos I. O que torna este retrato notável é que ele captura Howard não como um estadista ou dramaturgo, mas como um jovem à beira da turbulenta Guerra Civil Inglesa, um conflito que em breve envolveria tanto o retratado quanto o artista.

Os retratos da nobreza inglesa de Van Dyck tornaram-se a linguagem visual da sociedade da corte Stuart, e esta obra está entre as últimas que ele completou antes de sua morte em 1641. O retrato apresenta Sir Robert Howard em trajes elegantes, seu olhar é direto, mas contemplativo, como se estivesse ciente do futuro incerto que aguarda sua geração. O uso característico da luz prateada pelo pintor cai sobre o rosto e as mãos de Howard, destacando tanto sua juventude quanto sua postura. A corrente da Ordem do Banho que repousa em seu peito sinaliza seu recente título de cavaleiro, uma marca de favor real.

A fluidez da pincelada de Van Dyck no colarinho de renda e nos punhos contrasta com a representação controlada dos traços de Howard, uma técnica que influenciaria o retrato inglês por décadas. Comparado aos retratos posteriores de Peter Lely de cortesãos da Restauração, o Howard de Van Dyck parece menos teatral, mais introspectivo, um homem preso em uma encruzilhada. A procedência exata de Retrato de Sir Robert Howard, K.B. não está totalmente documentada, mas provavelmente permaneceu com a família Howard por gerações, um testemunho de seu status duradouro. As obras de Van Dyck eram muito procuradas, passando por coleções e às vezes sendo erroneamente atribuídas a seus seguidores durante os séculos XVIII e XIX.

Hoje, a pintura é reconhecida como um exemplo primoroso do período inglês de Van Dyck, celebrada por sua profundidade psicológica e elegância contida. Ela está exposta como uma testemunha dos últimos anos da corte Stuart e como um marco para a evolução do retrato britânico.