Ninguém pode afirmar com certeza quem posa para Possível retrato de Giovanni d'Anna, uma pintura que gerou debates desde sua aparição em meados do século XVI. A identidade do modelo continua sendo um assunto de discussão acadêmica: alguns propõem Giovanni d'Anna, um rico comerciante flamengo estabelecido em Veneza, enquanto outros apontam a falta de documentação clara. O que é certo é que a imagem pertence a um período em que Tiziano era o retratista mais procurado da Europa, pintando príncipes, papas e poderosos comerciantes.

O ar de mistério que envolve o modelo apenas aumenta o apelo da pintura, convidando os espectadores a olhar mais de perto e especular. O homem do retrato nos encara com um olhar firme, quase desafiador, seus olhos escuros localizados sob uma ampla testa. Ele veste um gibão preto, o sóbrio traje de um comerciante bem-sucedido, e sua mão repousa sobre o braço de uma cadeira, um gesto que sugere tanto confiança quanto conforto. A luz incide da esquerda, modelando o rosto e as mãos, e destacando as sutis texturas de veludo e linho.

Ao contrário dos rígidos retratos idealizados de artistas venezianos anteriores, Tiziano confere ao seu modelo uma sensação de imediata e presença psicológica, qualidades que influenciariam retratistas posteriores como Rembrandt. A ausência de símbolos ou heráldica evidentes foca a atenção no indivíduo, em vez de seu status. Pouco se sabe sobre a história inicial desta pintura. Se o modelo for realmente Giovanni d'Anna, é provável que tenha entrado nos círculos das famílias de comerciantes venezianos, valorizado como um testemunho de seu crescente status social.

Ao longo dos séculos, a obra foi atribuída e reatribuída, com certa incerteza até mesmo sobre a mão do próprio Tiziano, embora a maioria dos acadêmicos agora concorde que pertence ao seu período maduro, por volta de 1545. Hoje, Possível retrato de Giovanni d'Anna se destaca como um testemunho da capacidade de Tiziano de capturar tanto a semelhança quanto o caráter, e continua sendo um destaque de qualquer coleção que tenha a sorte de exibi-lo.