Никто не может с уверенностью сказать, кто позирует для Возможного портрета Джованни д'Анна, картины, которая вызывает споры с момента своего появления в середине XVI века. Личность модели остается предметом научных дискуссий: некоторые предполагают, что это Джованни д'Анна, богатый фламандский купец, обосновавшийся в Венеции, в то время как другие указывают на отсутствие четкой документации. Одно можно сказать с уверенностью: картина принадлежит к периоду, когда Тициан был самым востребованным портретистом в Европе, рисуя принцев, пап и могущественных купцов.

Аура тайны, окружающая модель, лишь добавляет привлекательности картине, приглашая зрителей взглянуть внимательнее и поразмышлять. Мужчина на портрете смотрит на нас с устойчивым, почти вызывающим взглядом, его темные глаза расположены под широким лбом. Он одет в черный дублет, скромный наряд успешного купца, а его рука rests на подлокотнике стула, жест, который подразумевает уверенность и расслабленность. Свет падает слева, моделируя лицо и руки, подчеркивая тонкие текстуры бархата и льна.

В отличие от жестких, идеализированных портретов ранних венецианских художников, Тициан придает своей модели ощущение непосредственности и психологического присутствия — качества, которые повлияли на последующих портретистов, таких как Рембрандт. Отсутствие явных символов или гербов сосредотачивает внимание на индивидууме, а не на его статусе. О ранней истории этой картины известно очень мало. Если модель действительно Джованни д'Анна, то, вероятно, она попала в круги венецианских купеческих семей, ценимая как свидетельство их растущего социального статуса.

На протяжении веков работа была атрибутирована и переатрибутирована, с некоторой неопределенностью даже относительно руки Тициана самого, хотя большинство ученых теперь согласны с тем, что она принадлежит к его зрелому периоду, около 1545 года. Сегодня Возможный портрет Джованни д'Анна является свидетельством способности Тициана запечатлеть как сходство, так и характер, и остается ярким моментом любой коллекции, которой повезло его выставить.