Personne ne peut dire avec certitude qui pose pour Possible portrait de Giovanni d'Anna, une peinture qui suscite des débats depuis son apparition au milieu du XVIe siècle. L'identité du modèle reste un sujet de discussion académique : certains proposent Giovanni d'Anna, un riche marchand flamand établi à Venise, tandis que d'autres soulignent le manque de documentation claire. Ce qui est certain, c'est que l'image appartient à une période où Titien était le portraitiste le plus recherché d'Europe, peignant des princes, des papes et des marchands puissants.

L'air de mystère qui entoure le modèle n'ajoute qu'à l'attrait de la peinture, invitant les spectateurs à regarder de plus près et à spéculer. L'homme du portrait croise notre regard avec une expression ferme, presque provocante, ses yeux sombres étant placés sous un large front. Il porte un pourpoint noir, le costume sobre d'un marchand prospère, et sa main repose sur le bras d'une chaise, un geste qui suggère à la fois confiance et aisance. La lumière tombe sur la gauche, modelant le visage et les mains, et mettant en valeur les subtiles textures de velours et de lin.

Contrairement aux portraits rigides et idéalisés des artistes vénitiens précédents, Titien confère à son modèle un sentiment d'immédiateté et de présence psychologique, des qualités qui influenceraient des portraitistes ultérieurs comme Rembrandt. L'absence de symboles ou d'héraldique évidents concentre l'attention sur l'individu, plutôt que sur son statut. On sait peu de choses sur l'histoire précoce de cette peinture. Si le modèle est effectivement Giovanni d'Anna, il a probablement pénétré dans les cercles des familles de marchands vénitiens, apprécié comme un témoignage de leur statut social croissant.

Au fil des siècles, l'œuvre a été attribuée et réattribuée, avec une certaine incertitude même quant à la main du propre Titien, bien que la plupart des chercheurs s'accordent maintenant à dire qu'elle appartient à sa période mature, vers 1545. Aujourd'hui, Possible portrait de Giovanni d'Anna se dresse comme un témoignage de la capacité de Titien à capturer à la fois la ressemblance et le caractère, et il reste un point culminant de toute collection ayant la chance de l'exposer.