Nessuno può dire con certezza chi posa per Possibile ritratto di Giovanni d'Anna, un dipinto che ha suscitato dibattiti sin dalla sua apparizione a metà del XVI secolo. L'identità del soggetto rimane oggetto di discussione accademica: alcuni propongono Giovanni d'Anna, un ricco mercante fiammingo stabilito a Venezia, mentre altri sottolineano la mancanza di documentazione chiara. Ciò che è certo è che l'immagine appartiene a un periodo in cui Tiziano era il ritrattista più ricercato in Europa, dipingendo principi, papi e commercianti potenti.

L'aria di mistero che circonda il soggetto aggiunge solo fascino al dipinto, invitando gli spettatori a guardare più da vicino e a speculare. L'uomo nel ritratto incontra il nostro sguardo con un'espressione ferma, quasi provocatoria, i suoi occhi scuri posti sotto una fronte ampia. Indossa un giubbotto nero, l'abito sobrio di un mercante di successo, e la sua mano riposa sul braccio di una sedia, un gesto che suggerisce sia fiducia che facilità. La luce proviene da sinistra, modellando il volto e le mani, e mettendo in risalto le sottili trame di velluto e lino.

A differenza dei ritratti rigidi e idealizzati dei precedenti artisti veneziani, Tiziano conferisce al suo soggetto un senso di immediatezza e presenza psicologica, qualità che influenzeranno i ritrattisti successivi come Rembrandt. L'assenza di simboli o araldica evidenti concentra l'attenzione sull'individuo, piuttosto che sul suo status. Si sa poco sulla storia precoce di questo dipinto. Se il soggetto è effettivamente Giovanni d'Anna, è probabile che sia entrato nei circoli delle famiglie di mercanti veneziani, valutato come un testimone del loro crescente status sociale.

Nel corso dei secoli, l'opera è stata attribuita e riattribuita, con una certa incertezza anche sulla mano del Tiziano stesso, sebbene la maggior parte degli studiosi ora concordi nel ritenere che appartenga al suo periodo maturo, intorno al 1545. Oggi, Possibile ritratto di Giovanni d'Anna si erge come un testamento della capacità di Tiziano di catturare sia la somiglianza che il carattere, e rimane un punto culminante di qualsiasi collezione che abbia la fortuna di esporlo.