Quando Joseph Mallord William Turner preparou sua série de esboços para a regata no East Cowes Castle em 1827, ele estava pintando para um público real. A regata em si era um destaque do calendário social inglês, organizada pelo patrono de Turner, George Wyndham, 3rd Earl of Egremont, em seu castelo recém-construído na Ilha de Wight. Turner compareceu como convidado, observando as festividades e o desfile de iates, que eram um símbolo tanto do progresso tecnológico quanto do lazer aristocrático.

O artista produziu várias versões e estudos do evento, cada um capturando um momento ou humor diferente; este esboço em particular é o terceiro da sequência, e sua informalidade oferece um vislumbre do processo de trabalho de Turner. Em Esboço para ‘East Cowes Castle, a Regata Começando de Seus Ancoradouros’ No. 3, Turner seleciona o instante em que os iates, com as velas pegando vento, começam a se soltar de seus ancoradouros e avançam para as águas abertas. O castelo se ergue ao fundo, suas torres suavizadas por efeitos atmosféricos, enquanto o primeiro plano está repleto de movimento de barcos e a agitação dos espectadores.

A pincelada rápida e enérgica sugere a emoção do início, e a interação de luz e sombra insinua o clima variável que frequentemente acompanhava tais eventos. Ao contrário das precisas cenas marinhas de Clarkson Stanfield, a abordagem de Turner é mais solta, priorizando a sensação e a imediata sobre a precisão topográfica. A qualidade inacabada do esboço convida os espectadores a imaginar os sons e a energia da regata como Turner a experimentou. O meio deste esboço não está registrado de forma definitiva, embora Turner frequentemente trabalhasse em óleo ou aquarela para tais estudos.

É provável que tenha permanecido no estúdio do artista por algum tempo, parte do tesouro de obras preparatórias que ele usou para desenvolver telas maiores e finalizadas, algumas das quais foram exibidas na Royal Academy. Hoje, o esboço é valorizado não apenas como um registro de um evento da moda, mas também como uma janela para o processo criativo de Turner durante um período em que ele estava no auge de suas habilidades. Sua jornada do estúdio privado para a coleção pública reflete a crescente apreciação pelos métodos experimentais de Turner e a fascinação inglesa tanto pela paisagem quanto pelo lazer no início do século XIX.