Quando Joseph Mallord William Turner preparò la sua serie di schizzi per la regata al castello di East Cowes nel 1827, stava dipingendo per un pubblico reale. La regata stessa era un momento culminante del calendario sociale inglese, ospitata dal patrono di Turner, George Wyndham, 3rd Earl of Egremont, nel suo castello di recente costruzione sull'isola di Wight. Turner partecipò come ospite, osservando le festività e la parata di yacht, che erano un simbolo sia del progresso tecnologico che del tempo libero aristocratico.

L'artista produsse diverse versioni e studi dell'evento, ognuno dei quali catturava un momento o un'atmosfera diversa; questo particolare schizzo è il terzo della sequenza e la sua informalità offre uno sguardo nel processo lavorativo di Turner. In Schizzo per ‘East Cowes Castle, la Regata che Inizia dai Loro Ormeggi’ No. 3, Turner seleziona l'istante in cui gli yacht, con le vele che catturano il vento, iniziano a staccarsi dai loro ormeggi e a dirigersi verso le acque aperte. Il castello si erge sullo sfondo, le sue torri addolcite da effetti atmosferici, mentre il primo piano è vivo con il movimento delle barche e il trambusto degli spettatori.

La pennellata rapida ed energica suggerisce l'emozione dell'inizio, e il gioco di luce e ombra allude al tempo variabile che spesso accompagnava tali eventi. A differenza delle precise scene marine di Clarkson Stanfield, l'approccio di Turner è più sciolto, privilegiando la sensazione e l'immediatezza rispetto alla precisione topografica. La qualità incompiuta dello schizzo invita gli spettatori a immaginare i suoni e l'energia della regata così come Turner stesso l'ha vissuta. Il medium di questo schizzo non è registrato in modo definitivo, sebbene Turner spesso lavorasse a olio o acquerello per tali studi.

È probabile che sia rimasto nello studio dell'artista per un certo periodo, parte del tesoro di opere preparatorie che utilizzò per sviluppare tele finite più grandi, alcune delle quali furono esposte alla Royal Academy. Oggi, lo schizzo è valutato non solo come un documento di un evento alla moda, ma anche come una finestra nel processo creativo di Turner durante un periodo in cui era al culmine delle sue capacità. Il suo viaggio dallo studio privato alla collezione pubblica riflette la crescente apprezzamento per i metodi sperimentali di Turner e la fascinazione inglese per il paesaggio e il tempo libero all'inizio del XIX secolo.