Ninguém sabe ao certo quando O pintor diante da sua janela foi criado, ou mesmo para qual ocasião, mas o que torna esta obra especialmente intrigante é que ela se destaca como uma das reflexões mais pessoais e enigmáticas na carreira de Gustave Van de Woestijne. Ao contrário de muitos de seus contemporâneos no movimento Simbolista, Van de Woestijne raramente direcionou seu olhar tão diretamente para si mesmo, e aqui ele o faz com uma intimidade que gerou debates entre os historiadores da arte. Alguns se perguntaram se esta pintura foi alguma vez destinada à vista pública, ou se foi uma meditação privada, deixada sem data e não registrada durante a vida do artista. A cena captura uma figura solitária—presumivelmente o próprio Van de Woestijne—sentada diante de uma ampla janela, pincel na mão, olhando não para a tela, mas para o mundo exterior.

A luz que entra é fria e do norte, típica das raízes flamengas do artista, projetando longas sombras e iluminando a expressão pensativa do pintor. O interior esparso, com seus simples móveis de madeira e superfícies desobstruídas, fala de uma espécie de disciplina monástica. A janela é um limiar: dentro, o artista; fora, o mundo que ele busca entender e traduzir.

Ao contrário dos famosos interiores de Vermeer, onde as janelas muitas vezes simbolizam iluminação ou revelação, aqui o vidro parece separar em vez de conectar, enfatizando o isolamento do pintor. Pouco se sabe sobre a proveniência inicial de O pintor diante da sua janela. Sua primeira aparição registrada foi em uma exposição belga de meados do século XX, momento em que Gustave Van de Woestijne já era reconhecido como uma figura proeminente do modernismo flamengo. O anonimato da pintura em relação à data e ao meio só acrescentou à sua mística, e agora é considerada uma obra-chave para entender o lado introspectivo da arte de Van de Woestijne.

Hoje, permanece em uma coleção privada, raramente emprestada, e é procurada por estudiosos como uma rara janela para o mundo interior do artista.