Nessuno sa con certezza quando è stato creato Il pittore davanti alla sua finestra, né per quale occasione, ma ciò che rende quest'opera particolarmente intrigante è che si erge come una delle riflessioni più personali ed enigmatiche nella carriera di Gustave Van de Woestijne. A differenza di molti dei suoi contemporanei nel movimento Simbolista, Van de Woestijne raramente rivolse il suo sguardo così direttamente verso se stesso, e qui lo fa con un'intimità che ha suscitato dibattiti tra gli storici dell'arte. Alcuni si sono chiesti se questo dipinto fosse mai destinato alla vista pubblica, o se fosse una meditazione privata, lasciata senza data e non registrata durante la vita dell'artista. La scena cattura una figura solitaria—presumibilmente lo stesso Van de Woestijne—seduta davanti a una grande finestra, pennello in mano, che guarda non la tela ma il mondo esterno.

La luce che entra è fredda e settentrionale, tipica delle radici fiamminghe dell'artista, proiettando lunghe ombre e illuminando l'espressione pensierosa del pittore. L'interno scarno, con i suoi semplici mobili in legno e le superfici sgombre, parla di una sorta di disciplina monastica. La finestra è una soglia: dentro, l'artista; fuori, il mondo che cerca di comprendere e tradurre.

A differenza dei famosi interni di Vermeer, dove le finestre simboleggiano spesso illuminazione o rivelazione, qui il vetro sembra separare piuttosto che connettere, enfatizzando l'isolamento del pittore. Si sa poco sulla provenienza iniziale di Il pittore davanti alla sua finestra. La sua prima apparizione registrata è stata in una mostra belga a metà del XX secolo, momento in cui Gustave Van de Woestijne era già riconosciuto come una figura di spicco del modernismo fiammingo. L'anonimato del dipinto riguardo alla data e al medium ha solo aggiunto al suo mistero, ed è ora considerato un'opera chiave per comprendere il lato introspettivo dell'arte di Van de Woestijne.

Oggi, rimane in una collezione privata, raramente prestata, ed è ricercata dagli studiosi come una rara finestra sul mondo interiore dell'artista.