Personne ne sait avec certitude quand Le peintre devant sa fenêtre a été créé, ni même pour quelle occasion, mais ce qui rend cette œuvre particulièrement intrigante, c'est qu'elle se dresse comme l'une des réflexions les plus personnelles et énigmatiques de la carrière de Gustave Van de Woestijne. Contrairement à beaucoup de ses contemporains du mouvement Symboliste, Van de Woestijne a rarement tourné son regard si directement vers lui-même, et ici il le fait avec une intimité qui a suscité des débats parmi les historiens de l'art. Certains se sont demandé si cette peinture avait jamais été destinée à la vue du public, ou si elle était une méditation privée, laissée sans date et non enregistrée de son vivant. La scène capture une figure solitaire—présumément Van de Woestijne lui-même—assis devant une large fenêtre, pinceau à la main, regardant non pas la toile mais le monde extérieur.

La lumière qui entre est froide et nordique, typique des racines flamandes de l'artiste, projetant de longues ombres et illuminant l'expression pensive du peintre. L'intérieur dépouillé, avec ses meubles en bois simples et ses surfaces dégagées, évoque une sorte de discipline monastique. La fenêtre est un seuil : à l'intérieur, l'artiste ; à l'extérieur, le monde qu'il cherche à comprendre et à traduire.

Contrairement aux célèbres intérieurs de Vermeer, où les fenêtres symbolisent souvent l'illumination ou la révélation, ici le verre semble séparer plutôt que connecter, soulignant l'isolement du peintre. On sait peu de choses sur la provenance précoce de Le peintre devant sa fenêtre. Sa première apparition enregistrée a eu lieu lors d'une exposition belge du milieu du XXe siècle, à une époque où Gustave Van de Woestijne était déjà reconnu comme une figure de proue du modernisme flamand. L'anonymat de la peinture concernant la date et le médium n'a fait qu'ajouter à son mystère, et elle est désormais considérée comme une œuvre clé pour comprendre le côté introspectif de l'art de Van de Woestijne.

Aujourd'hui, elle reste dans une collection privée, rarement prêtée, et est recherchée par les chercheurs comme une rare fenêtre sur le monde intérieur de l'artiste.