В эпоху Ренессанса во Флоренции не было более увлекательного портрета, чем портрет Симонетты Веспуччи, знаменитой красавицы, которая рано ушла из жизни и стала музой для поэтов и художников. Когда Сандро Боттичелли написал её в образе Мадонны в картине Симонетта Веспуччи как Мадонна Лактанс около 1490 года, он размывал границу между священным образом и светским поклонением, что до сих пор интригует ученых. Личность модели вызывает споры, но многие считают, что повторяющееся использование Боттичелли черт Симонетты сигнализирует как о личной преданности, так и о идеале женской грации той эпохи.

Тематика картины — Симонетта как кормящая Дева — была необычной, даже смелой для своего времени, сочетая личные желания с публичной благочестивостью. В центре изображения Мадонна — её черты, безусловно, смоделированы по Симонетте — предлагает грудь младенцу Христу, воплощая момент материнской заботы, который ренессансные зрители воспринимали как человеческий и божественный. Маленькая ручка младенца тянется к матери, в то время как её взгляд уходит вдаль, спокойный, но отстранённый, приглашая к размышлениям как о тайне Воплощения, так и о хрупкости жизни. Нежные линии Боттичелли, мягкий свет, падающий на кожу и ткань, и тонкий нимб, окружающий голову Симонетты, все это подчеркивает её двойную роль как земной женщины и святого образа.

В отличие от крепких, приземистых Мадонн Леонардо да Винчи, видение Боттичелли — это идеализированная красота и интроспекция, акцентирующие грацию, а не реализм. Точные истоки Симонетты Веспуччи как Мадонны Лактанс остаются неясными; покровитель работы не зафиксирован, хотя, вероятно, она принадлежала частному флорентийскому дому, учитывая её интимный масштаб и тему. На протяжении веков атрибуция картины менялась, некоторые сомневались в авторстве Боттичелли, но большинство теперь согласны с тем, что она вписывается в его поздний стиль, отмеченный более мягкой палитрой и медитативным настроением. Путешествие картины во времени менее задокументировано, чем у других — в отличие от более грандиозных алтарных образов Боттичелли, она, похоже, оставалась в частных коллекциях до своего повторного открытия в девятнадцатом веке.

Сегодня работа стоит как свидетельство размытых границ между портретом и иконой, а также постоянного увлечения Боттичелли лицом, которое мучило воображение Флоренции.