В начале 1600-х годов Эль Греко начал замечательный проект: серию апостолов, написанных для приходской церкви в Альмадронес, недалеко от Гвадалахары. Среди них Святой Иаков Меньший выделяется не только своей мучительной интенсивностью, но и тем, что это одно из немногих произведений из этого цикла, оригинальный контекст и спутники которого известны и сегодня. Этот заказ стал одним из последних крупных начинаний в карьере Эль Греко, и серия апостолов с тех пор была рассеяна, а отдельные холсты теперь разбросаны по музеям и коллекциям всего мира. Фигура Святого Иакова Меньшего запечатлена в моменте тихой серьезности, его взгляд прямой, но внутренний, руки сжаты вокруг посоха, который намекает на его роль паломника и лидера ранней церкви.

Удлиненные черты святого и закрученные драпировки являются характерными чертами Эль Греко, который наполняет фигуру духовным напряжением через смелые цвета и мерцающий свет. Холодные зеленые и синие тона одежды подчеркивают мрачное лицо святого, в то время как резкое моделирование рук привлекает внимание к их выразительному жесту — возможно, знаку благословения или обучения. В отличие от более статичных и иератических апостолов, написанных Тицианом или Сурбараном, святые Эль Греко кажутся застывшими между землей и видением, их формы растянуты как верой, так и сомнением. Хотя первоначальный заказ поместил Святого Иакова Меньшего в церковную обстановку, путешествие картины с семнадцатого века было менее задокументировано; как и многие поздние работы Эль Греко, она прошла через частные руки, прежде чем попасть в публичные коллекции.

Цикл апостолов в целом стал предметом научных дебатов, особенно в отношении идентификации каждого святого и последовательности, в которой они были написаны. Сегодня Святой Иаков Меньший признан свидетельством уникального позднего стиля Эль Греко — сочетания венецианского цвета, византийской духовности и беспокойной энергии испанской контрреформации. Его сохранение, наряду с другими апостолами из той же серии, предлагает редкий взгляд на devotional art ранней семнадцатого века в Испании и на неугасимую силу индивидуальной веры, запечатленной в живописи.