Au début des années 1600, El Greco s'est lancé dans un projet remarquable : une série d'apôtres peints pour l'église paroissiale d'Almadrones, près de Guadalajara. Parmi eux, Saint Jacques le Moins se distingue non seulement par son intensité troublante, mais aussi parce qu'il est l'une des rares œuvres de ce cycle dont le contexte original et les compagnons sont encore connus aujourd'hui. Cette commande a marqué l'un des derniers grands projets de la carrière de El Greco, et la série des apôtres a depuis été dispersée, les toiles individuelles étant désormais éparpillées dans des musées et des collections à travers le monde. La figure de Saint Jacques le Moins est saisie dans un moment de gravité silencieuse, son regard est direct mais introspectif, les mains serrant un bâton qui fait allusion à son rôle de pèlerin et de leader de l'Église primitive.

Les traits allongés du saint et le drapé tourbillonnant sont des signatures de El Greco, qui insuffle à la figure une tension spirituelle à travers des couleurs audacieuses et une lumière vacillante. Les verts et bleus froids de la robe mettent en valeur le visage sombre du saint, tandis que le modelé net des mains attire l'attention sur leur geste expressif — peut-être un signe de bénédiction ou d'enseignement. Contrairement aux apôtres plus statiques et hiératiques peints par Titien ou Zurbarán, les saints de El Greco semblent pris entre la terre et la vision, leurs formes étirées par la foi et le doute. Bien que la commande originale ait placé Saint Jacques le Moins dans un cadre ecclésiastique, le parcours de la peinture depuis le XVIIe siècle a été moins documenté ; comme beaucoup des œuvres tardives de El Greco, elle a passé par des mains privées avant d'entrer dans des collections publiques.

Le cycle des apôtres dans son ensemble a été l'objet de débats académiques, notamment en ce qui concerne l'identification de chaque saint et la séquence dans laquelle ils ont été peints. Aujourd'hui, Saint Jacques le Moins est reconnu comme un témoignage du style tardif unique de El Greco — un mélange de couleur vénitienne, de spiritualité byzantine et de l'énergie agitée de la Contre-Réforme espagnole. Sa survie, aux côtés d'autres apôtres de la même série, offre un rare aperçu de l'art dévotionnel de l'Espagne du début du XVIIe siècle et du pouvoir durable de la foi individuelle rendue en peinture.