В конце 1490-х годов Сандро Боттичелли создал несколько изображений Девы Марии с Младенцем, но Дева Мария с Младенцем и ангелами выделяется среди них своей неопределенной историей: ни одна сохранившаяся запись не называет ее первого владельца, и ученые до сих пор спорят о том, предназначалась ли она для частного поклонения или для часовни. Одно можно сказать с уверенностью: к этому времени Боттичелли работал во Флоренции на пике своей славы, вскоре после смерти Лоренцо де' Медичи и на фоне религиозных потрясений в городе. Нежная интимность картины и трогательное взаимодействие между фигурами предполагают, что она была заказана для личной медитации, а не для публичного показа.

Тем не менее, присутствие ангелов и тщательное внимание к их жестам намекает на более сложное намерение, возможно, как подарок или devotional image для частной капеллы богатого покровителя. Боттичелли выбирает момент, когда Дева Мария, спокойно сидя, смотрит на младенца Христа, который тянется к ней с доверчивым жестом. Два ангела окружают пару: один предлагает венок из цветов — символы чистоты и Страсти, в то время как другой смотрит прямо на зрителя, вовлекая нас в священную сцену. Голубая мантия Девы Марии, изображенная в нежных складках, указывает на ее роль как Королевы Небес, в то время как мягкий золотистый свет окутывает лица, объединяя группу в нежной гармонии.

Эта интимная композиция контрастирует с величием Леонардо да Винчи в Скалах, где фигуры расположены на драматическом фоне; Боттичелли же приближает священную семью, подчеркивая человеческую нежность, а не божественную дистанцию. Точный путь Девы Марии с Младенцем и ангелами на протяжении веков не был полностью задокументирован, и эта судьба разделяется многими меньшими произведениями Боттичелли. В то время как некоторые картины этого периода были рассеяны в хаосе после падения Медичи, другие оставались во флорентийских коллекциях на протяжении поколений, прежде чем попасть в публичные музеи. Сегодня эта картина является свидетельством позднего стиля Боттичелли, отмеченного мягкими контурами и созерцательным настроением, отражающим духовные течения Флоренции после проповедей Савонаролы.

Хотя материал неясен, светящееся качество работы и деликатная обработка ставят ее на одно из первых мест среди самых любимых образов Мадонны художника.