Kein anderes Gemälde von El Greco verbindet so kühn das heilige Drama der Kreuzigung Christi mit der Skyline von Toledo, der Stadt, die zu seinem Heimatort wurde. Die Verschmelzung von biblischer Tragödie und lokaler Landschaft ist einzigartig in seinem überlieferten Werk und hat Debatten unter Kunsthistorikern angestoßen: Wollte El Greco dies als spirituelle Behauptung für Toledo darstellen, oder war es eine private Meditation über Glauben und Ort? Das Datum und der Auftrag des Gemäldes sind ungewiss, was ihm eine geheimnisvolle Aura verleiht, die weiterhin Zuschauer und Wissenschaftler gleichermaßen fasziniert. Im Zentrum hängt der Körper Christi langgestreckt und gespenstisch gegen einen sturmverdunkelten Himmel, seine Arme weit in Hingabe und Qual ausgestreckt. Darunter erhebt sich die unverkennbare Silhouette Toledos, ihre Festung und Kathedrale in der charakteristischen, flackernden Pinselstrichtechnik des Künstlers dargestellt.

Die Gegenüberstellung ist auffällig: Die Stadt, die normalerweise geschäftig und lebendig ist, ist hier stummer Zeuge des Schmerzes der Welt. Das Kreuz steht nicht auf Golgatha, sondern auf dem felsigen Vorsprung über dem Tajo, als ob das Opfer im Herzen Spaniens erneut geschieht. Wo andere Künstler, wie Titian oder Velázquez, die Kreuzigung in fernen, idealisierten Landschaften platzierten, besteht El Greco auf dem Hier und Jetzt und macht das göttliche Drama unmittelbar, persönlich und lokal. Die physische Geschichte von Christus am Kreuz mit Toledo im Hintergrund ist ebenso rätselhaft wie seine Komposition.

Keine zeitgenössischen Dokumente enthüllen seinen ersten Besitzer, und seine frühe Reise ist im Laufe der Zeit verloren gegangen, obwohl es allgemein unter den Werken eingeordnet wird, die El Greco Ende des 16. oder Anfang des 17. Jahrhunderts in Toledo schuf.

Heute wird das Gemälde als ein kraftvolles Beispiel für den reifen Stil von El Greco anerkannt, mit seinen wirbelnden Formen und visionären Farben. Es steht als Zeugnis für die Fähigkeit des Künstlers, spirituelle und irdische Bereiche zu verschmelzen, und für die dauerhafte Verbindung zwischen seiner Kunst und der Stadt Toledo.