Nessun altro dipinto di El Greco unisce così audacemente il dramma sacro della crocifissione di Cristo con lo skyline di Toledo, la città che divenne la sua casa adottiva. La fusione di tragedia biblica e paesaggio locale è unica nella sua opera sopravvissuta e ha alimentato dibattiti tra storici dell'arte: El Greco intendeva questo come una rivendicazione spirituale per Toledo, o era una meditazione privata sulla fede e sul luogo? La data e la commissione del dipinto rimangono incerte, conferendogli un'aria di mistero che continua a intrigare spettatori e studiosi. Al centro, il corpo di Cristo pende allungato e spettrale contro un cielo oscurato dalla tempesta, con le braccia tese in segno di resa e agonia. Sotto, l'inconfondibile silhouette di Toledo si erge, la sua fortezza e cattedrale rese con la caratteristica pennellata tremolante dell'artista.

Il contrasto è sorprendente: la città, di solito brulicante e viva, qui è testimone silenziosa del dolore del mondo. La croce non si erge sul Golgota, ma sul promontorio roccioso sopra il Tago, come se il sacrificio stesse avvenendo di nuovo nel cuore della Spagna. Dove altri artisti, come Tiziano o Velázquez, hanno collocato la Crocifissione in paesaggi lontani e idealizzati, El Greco insiste sul qui e ora, rendendo il dramma divino immediato, personale e locale. La storia fisica di Cristo Crocifisso Con Toledo Sullo Sfondo è tanto enigmatica quanto la sua composizione.

Nessun documento contemporaneo rivela il suo primo proprietario, e il suo viaggio iniziale è perso nel tempo, anche se generalmente è collocato tra le opere che El Greco produsse a Toledo tra la fine del XVI e l'inizio del XVII secolo. Oggi, il dipinto è riconosciuto come un potente esempio dello stile maturo di El Greco, con le sue forme vorticosi e colori visionari. Si erge come un testimone della capacità dell'artista di fondere i regni spirituali e terreni, e del legame duraturo tra la sua arte e la città di Toledo.