Als Charles Dana Gibson zum ersten Mal Auf den Bürgersteigen von New York veröffentlichte, geschah dies auf dem Höhepunkt seines Ruhms als Schöpfer der "Gibson Girl"—einem sofort erkennbaren Symbol amerikanischer Weiblichkeit. Der Titel des Werkes entlehnt sich einem beliebten Lied von 1894 und verankert es in der geschäftigen, sich schnell modernisierenden Stadt, die sowohl Kulisse als auch Thema für einen Großteil von Gibsons satirischer Kunst war. Obwohl das genaue Datum und das Medium dieser speziellen Zeichnung ungewiss bleiben, wurde ihre Bildsprache schnell Teil der visuellen Sprache des New Yorks zu Beginn des Jahrhunderts, in Zeitschriften reproduziert und eifrig für Sammelalben ausgeschnitten. Die Szene fängt einen flüchtigen Moment auf einem überfüllten Bürgersteig in New York ein, wo elegante Frauen in hochgeschlossenen Kleidern und Federhüten selbstbewusst an staunenden Männern vorbeischreiten.

Gibson hält den Augenblick fest, in dem städtisches Leben, Mode und Flirt aufeinandertreffen: Die aufrechte Haltung und der direkte Blick der Frauen signalisieren Selbstsicherheit, während die übertriebenen Reaktionen der Männer—Hüte geneigt, Augen weit aufgerissen—auf die sich verändernden sozialen Dynamiken der Zeit hinweisen. Die klaren Linien und die witzige Komposition erinnern an die lebhaften Karikaturen von Honoré Daumier, aber Gibsons Fokus ist deutlich amerikanisch, feiert die neue Unabhängigkeit und Sichtbarkeit von Frauen in öffentlichen Räumen. Wie bei vielen von Gibsons Werken ist der Verbleib der Originalzeichnung ungewiss; seine Illustrationen wurden oft in Zeitschriften wie Life und Harper’s Weekly veröffentlicht und dann verstreut oder verloren. Auf den Bürgersteigen von New York überlebt hauptsächlich in Reproduktion, ein Zeugnis für die Popularität und den Einfluss von Gibsons Bildsprache im späten 19.

und frühen 20. Jahrhundert. Dieses Stück gehört zum breiteren Phänomen der "Gibson Girl", die die amerikanische visuelle Kultur dominierte und dazu beitrug, Gibsons Karriere zu definieren.

Heute steht es sowohl als soziales Dokument als auch als witziger Kommentar zu den Rhythmen des Stadtlebens, sein Erbe bewahrt in unzähligen Nachdrucken und dem anhaltenden Reiz der Gibson Girl selbst.