Als Charles Dana Gibson erstmals Eine der Nachteile, in eine sportliche Frau verliebt zu sein als Illustration zu Beginn des 20. Jahrhunderts veröffentlichte, wurde es schnell zu einem Gesprächsthema in den amerikanischen Gesellschaftsspalten. Gibsons witzige Zeichnungen moderner Frauen—bald als "Gibson Girls" bezeichnet—fingen ein neues Ideal weiblicher Unabhängigkeit und Vitalität ein, und dieses spezielle Bild spielt verspielt mit den sich verändernden Geschlechterrollen der Zeit.

Der Titel des Werks selbst, mit seinem subtilen Humor, wurde in Zeitschriftenrezensionen und Salongesprächen wiederholt und spiegelte sowohl Faszination als auch Unbehagen über den Aufstieg des Frauensports und die sich verändernde Landschaft der Werbung wider. In der Szene bricht ein schick gekleideter junger Mann erschöpft zu den Füßen einer großen, sportlichen Frau zusammen, die eine Tennisschläger in der Hand hält und triumphierend posiert. Ihre scharfe Kleidung und ihre selbstbewusste Haltung stehen in starkem Kontrast zu seiner verwelkten Gestalt und kehren die Konventionen der romantischen Verfolgung um. Das Tennisnetz und die verstreuten Bälle verstärken die Kulisse, während der direkte Blick der Frau und der schüchterne Gesichtsausdruck des Mannes die Geschichte erzählen: Er ist ihr in Energie, auf und neben dem Platz, nicht gewachsen.

Wo frühere Künstler wie John Singer Sargent Frauen als passive Musen dargestellt haben, ist die Heldin von Gibson aktiv, verspielt und völlig in Kontrolle. Wie bei vielen von Gibson’s ikonischen Feder- und Tintenillustrationen sind das ursprüngliche Medium und das genaue Datum von Eine der Nachteile, in eine sportliche Frau verliebt zu sein nicht immer dokumentiert, da diese Werke für die Massenpublikation und nicht für die Ausstellung in Galerien geschaffen wurden. Höchstwahrscheinlich erschien es in der Zeitschrift Life oder einem ähnlichen Periodikum, und die Zeichnung wäre von Tausenden gesehen worden, reproduziert in unzähligen Ausschnitten und Alben. Heute sind die Originalzeichnungen von Gibson bei Sammlern begehrt und befinden sich oft in Privatbesitz oder in Museumarchiven, obwohl viele nur im Druck überlebt haben.

Das Bild bleibt ein lebendiges Zeugnis für Gibson’s Rolle bei der Gestaltung der Ideale von Schönheit, Witz und der modernen Frau zu Beginn des 20. Jahrhunderts.