Quando Charles Dana Gibson pubblicò per la prima volta Uno dei svantaggi di essere innamorati di una ragazza atletica come illustrazione all'inizio del XX secolo, divenne rapidamente un argomento di discussione nelle colonne di società americane. I disegni arguti di Gibson di donne moderne—presto soprannominate "Gibson Girls"—catturarono un nuovo ideale di indipendenza e vigore femminile, e questa particolare immagine scherza con i ruoli di genere in cambiamento dell'epoca. Il titolo dell'opera stessa, con il suo umorismo sottile, fu ripetuto nelle recensioni delle riviste e nelle conversazioni nei salotti, riflettendo sia la fascinazione che il disagio per l'ascesa degli sport femminili e il paesaggio in evoluzione del corteggiamento. Nella scena, un giovane ben vestito si accascia, esausto, ai piedi di una donna alta e atletica, con una racchetta da tennis in mano e una postura trionfante.

Il suo abbigliamento elegante e la sua postura sicura contrastano nettamente con la sua forma appassita, capovolgendo le convenzioni della ricerca romantica. La rete da tennis e le palline sparse rinforzano l'ambientazione, mentre lo sguardo diretto della donna e l'espressione timida dell'uomo raccontano la storia: lui non è all'altezza della sua energia, dentro e fuori dal campo. Dove artisti precedenti come John Singer Sargent avrebbero potuto dipingere donne come muse passive, l'eroina di Gibson è attiva, giocosa e completamente in controllo. Come accade con molte delle iconiche illustrazioni a penna e inchiostro di Gibson, il medium originale e la data precisa di Uno dei svantaggi di essere innamorati di una ragazza atletica non sono sempre registrati, poiché queste opere sono state create per la pubblicazione di massa piuttosto che per l'esposizione in gallerie.

È probabile che sia apparsa sulla rivista Life o su un periodico simile, e il disegno sarebbe stato visto da migliaia di persone, riprodotto in innumerevoli ritagli e album. Oggi, i disegni originali di Gibson sono molto apprezzati dai collezionisti e spesso si trovano in mani private o negli archivi dei musei, sebbene molti sopravvivano solo in stampa. L'immagine rimane una testimonianza vivace del ruolo di Gibson nella formazione degli ideali di bellezza, intelligenza e della donna moderna all'inizio del XX secolo.