Als Titian um 1550 Porträt von Antonio Anselmi malte, trat er in die letzte, experimentellste Phase seiner Karriere ein, und der Dargestellte war eine Figur von gewisser Intrige. Antonio Anselmi, ein venezianischer Adliger und Diplomat, war bekannt für seine Verbindungen zum päpstlichen Hof und für seine Rolle in heiklen Verhandlungen zwischen Venedig und Rom. Das Porträt ist eines der wenigen erhaltenen Bilder von Anselmi, dessen Leben sowohl von politischem Ehrgeiz als auch von persönlicher Diskretion geprägt war.

Im Gegensatz zu vielen von Titian's berühmteren Mäzenen hinterließ Anselmi nur wenig Spuren im öffentlichen Register, was dieses Gemälde zu einem seltenen Fenster in die Welt der venezianischen Diplomatie des 16. Jahrhunderts macht. Der Dargestellte dreht sich leicht und trifft den Blick des Betrachters mit einem gefassten, fast bewachten Ausdruck. Titian fängt Anselmi in einem Moment gelassener Selbstbeherrschung ein: Seine rechte Hand ruht auf der Armlehne eines Stuhls, die Finger sind in einer Geste gekrümmt, die sowohl Autorität als auch Zurückhaltung suggeriert.

Die dunkle, reiche Kleidung, die mit Titian's charakteristischem lockeren Pinselstrich dargestellt ist, signalisiert Anselmis Status ohne Aufdringlichkeit. Eine goldene Kette um seinen Hals deutet auf erhaltene Auszeichnungen hin, während der gedämpfte Hintergrund die Aufmerksamkeit auf das Gesicht des Dargestellten lenkt, wo das Licht am direktesten fällt und seine nachdenklichen Augen erhellt. Im Gegensatz zur psychologischen Intensität von Bronzino's florentinischen Porträts bevorzugt Titian hier eine ruhigere, introspektivere Stimmung und lädt die Betrachter ein, das innere Leben eines Mannes zu betrachten, der von den Strömungen der Macht geprägt ist. Die genauen Ursprünge des Auftrags sind ungewiss, obwohl es wahrscheinlich ist, dass Anselmi selbst oder seine Familie Titian suchten, der damals der gefeiertste Porträtmaler in Venedig war.

Die nachfolgende Geschichte des Gemäldes ist nicht gut dokumentiert; es ist möglich, dass es über Jahrhunderte in Privatbesitz blieb, bevor es in eine öffentliche Sammlung gelangte. Heute steht Porträt von Antonio Anselmi als Zeugnis für Titian's Fähigkeit, nicht nur Ähnlichkeit, sondern auch das subtile Zusammenspiel von Persönlichkeit und Umständen einzufangen. Seine zurückhaltende Würde bildet einen Kontrast zu den theatralischeren Porträts seiner früheren Jahre und spiegelt sowohl den Charakter des Dargestellten als auch den reifen Stil des Künstlers wider.