Als Diego Velázquez 1649 in Rom ankam, ging sein Ruf als führender Hofmaler Spaniens ihm voraus, aber es waren seine römischen Porträts, die seine italienischen Zeitgenossen erstaunten. Unter diesen sticht das Porträt des Kardinals Camillo Massimi (1620-1677) durch sein Sujet hervor: Massimi war nicht nur ein Kardinal, sondern auch ein angesehener Mäzen der Künste, ein Mann, dessen Haus zu einem Treffpunkt für Roms brillanteste Köpfe wurde. Die Entstehung des Gemäldes fiel mit einer Zeit intensiven künstlerischen Austauschs zusammen, als Velázquez, bereits berühmt für seine königlichen Porträts, seinen Blick auf die intellektuelle Elite Roms richtete.

Der Ruhm des Porträts verbreitete sich schnell; es kursierten Gerüchte, dass es nicht nur ein Abbild, sondern den wahren Geist des Kardinals einfing. Der Kardinal sitzt entspannt, sein Blick ist direkt, aber nachdenklich, als wäre er mitten in einem Gedanken unterbrochen worden. Velázquez wählt einen Moment informeller Intimität anstelle einer starren Zeremonie: Massimis schlichte rote Mozzetta und Biretta werden mit einer Weichheit dargestellt, die im Kontrast zu dem klaren Weiß seines Rochet steht, während der tiefe, schattierte Hintergrund seine Figur isoliert und die gesamte Aufmerksamkeit auf das Spiel des Lichts auf seinem Gesicht lenkt. Die rechte Hand des Porträtierten ruht leicht auf einer Armlehne, eine Geste ruhiger Autorität, während die leichte Drehung seines Körpers sowohl Zugänglichkeit als auch Zurückhaltung suggeriert.

Im Gegensatz zu den großen, formellen Porträts von Kardinälen von Titian oder Van Dyck ist Velázquez' Behandlung bemerkenswert modern, da sie die Symbole des Amtes abstreift, um den Mann hinter der Rolle zu enthüllen. Die genaue Geschichte des Auftrags für das Gemälde ist nicht vollständig dokumentiert, aber es ist bekannt, dass Velázquez es während seiner zweiten Reise nach Italien malte, eine Reise, die seinen späteren Stil tiefgreifend beeinflussen würde. Das Porträt blieb viele Jahre in Rom, bewundert von Künstlern und Sammlern, bevor es schließlich in die spanische königliche Sammlung aufgenommen wurde. Heute gehört es zu den Beständen des Museo del Prado, wo es als eines der besten Beispiele von Velázquez' römischer Periode gefeiert wird.

Die subtile psychologische Tiefe und der Naturalismus des Gemäldes markieren einen Wendepunkt in Velázquez' Herangehensweise an die Porträtmalerei und verbinden spanische und italienische Traditionen in einem Moment, in dem beide auf ihrem Höhepunkt waren.