Quando Diego Velázquez arrivò a Roma nel 1649, la sua reputazione come principale pittore di corte spagnolo lo precedeva, ma furono i suoi ritratti romani a stupire i suoi contemporanei italiani. Tra questi, il Ritratto del Cardinale Camillo Massimi (1620-1677) si distingue per il suo soggetto: Massimi non era solo un cardinale, ma un noto mecenate delle arti, un uomo la cui casa divenne un luogo di incontro per le menti più brillanti di Roma. La creazione del dipinto coincise con un periodo di intenso scambio artistico, quando Velázquez, già famoso per i suoi ritratti reali, rivolse il suo sguardo all'élite intellettuale di Roma.

La fama del ritratto si diffuse rapidamente; circolavano voci che affermavano che catturasse non solo una somiglianza, ma lo stesso spirito del cardinale. Il cardinale siede a suo agio, il suo sguardo è diretto ma contemplativo, come se fosse stato interrotto a metà pensiero. Velázquez sceglie un momento di intimità informale piuttosto che una rigida cerimonia: la semplice mozzetta rossa e la berretta di Massimi sono rese con una morbidezza che contrasta con il bianco nitido del suo rochet, mentre lo sfondo profondo e ombreggiato isola la sua figura, concentrando tutta l'attenzione sul gioco di luce sul suo volto. La mano destra del soggetto riposa leggermente su un bracciolo, un gesto di calma autorità, mentre il leggero giro del suo corpo suggerisce sia accessibilità che riserbo.

A differenza dei grandi ritratti formali di cardinali di Tiziano o Van Dyck, il trattamento di Velázquez è straordinariamente moderno, spogliando i simboli dell'ufficio per rivelare l'uomo dietro il ruolo. La storia precisa della commissione del dipinto non è completamente documentata, ma si sa che Velázquez lo dipinse durante il suo secondo viaggio in Italia, un viaggio che influenzerebbe profondamente il suo lavoro successivo. Il ritratto rimase a Roma per molti anni, ammirato da artisti e collezionisti, prima di entrare infine nella collezione reale spagnola. Oggi fa parte delle collezioni del Museo del Prado, dove è celebrato come uno dei migliori esempi del periodo romano di Velázquez.

La sottile profondità psicologica e il naturalismo del dipinto segnano un punto di svolta nell'approccio di Velázquez al ritratto, collegando le tradizioni spagnola e italiana in un momento in cui entrambe erano al loro apice.