Als Anthony van Dyck 1638 Porträt von Isabella, Lady de La Warr malte, befand er sich auf dem Höhepunkt seines Ruhms als Hofmaler von Karl I. von England, und seine Porträts waren so begehrt, dass die englische Aristokratie um Sitzungen konkurrierte. Das Bildnis von Lady Isabella war Teil einer Reihe von großformatigen Porträts, die von der Aristokratie in Auftrag gegeben wurden, um ihren Platz in der sich verändernden sozialen Ordnung des Stuart-Hofes zu behaupten.

Van Dycks Fähigkeit, seine Modelle zu schmeicheln, war legendär, und das Porträt von Lady de La Warr wurde zu einem Maßstab für das Ideal der edlen Weiblichkeit im England der Restauration. Die anhaltende Anziehungskraft des Gemäldes liegt in der Art und Weise, wie es sowohl den Status der Dargestellten als auch ihre Individualität einfängt – ein Gleichgewicht, das nur wenigen Künstlern der Zeit mit solcher Anmut gelang. In diesem Porträt steht Lady Isabella aufrecht, ihr Blick ist direkt, aber zurückhaltend, gekleidet in schimmernde Seide mit zarten Spitzen an ihren Ärmeln und am Ausschnitt. Das subtile Spiel von Licht auf ihrem Gesicht und ihren Händen lenkt die Aufmerksamkeit des Betrachters auf ihre ruhige Gelassenheit, während die reichen Stoffe und die zurückhaltenden Schmuckstücke ihren Reichtum und Rang signalisieren.

Die Geste ihrer rechten Hand, die leicht einen Stuhl oder Tisch berührt, verankert sie im Raum und deutet sowohl auf Selbstbewusstsein als auch auf Anstand hin. Van Dycks Behandlung von Haut und Stoff, mit ihren sanften Übergängen und leuchtenden Effekten, setzte einen neuen Standard für die englische Porträtkunst, der nur von den späteren Werken von Thomas Gainsborough übertroffen wurde. Der Hintergrund, gedämpft und schattiert, sorgt dafür, dass die gesamte Aufmerksamkeit auf der Präsenz von Lady Isabella bleibt. Die genaue Provenienz von Porträt von Isabella, Lady de La Warr ist nicht vollständig dokumentiert, aber sie ist typisch für die Porträts, die Van Dyck für englische Aristokraten während seiner Jahre in London schuf.

Viele solcher Werke wurden in privaten Familiensammlungen ausgestellt, die über Generationen weitergegeben wurden, und einige gingen während der Unruhen des Englischen Bürgerkriegs verloren oder wurden verstreut. Heute wird dieses Gemälde als ein Schlüsselbeispiel für Van Dycks späte englische Periode anerkannt, in der sein Einfluss auf die britische Porträtkunst am stärksten war. Der aktuelle Standort in einer öffentlichen oder privaten Sammlung bleibt ein Forschungsthema, aber sein Stil und seine Komposition sind unbestreitbar die von Van Dyck in seiner sichersten Form.