Quando Anthony van Dyck pintou Retrato de Isabella, Lady de La Warr em 1638, ele estava no auge de sua fama como pintor da corte de Carlos I da Inglaterra, e seus retratos eram tão procurados que a nobreza inglesa competia por sessões. A semelhança de Lady Isabella fazia parte de uma série de grandes retratos encomendados pela aristocracia para afirmar seu lugar na ordem social em mudança da corte estuardiana. A habilidade de Van Dyck em elogiar seus sujeitos era lendária, e o retrato de Lady de La Warr se tornou um marco do ideal de feminilidade nobre na Inglaterra da Restauração.

O apelo duradouro da pintura reside na forma como captura tanto o status da retratada quanto sua individualidade, um equilíbrio que poucos artistas da época conseguiram alcançar com tanta graça. Neste retrato, Lady Isabella está ereta, seu olhar é direto, mas reservado, vestida com seda brilhante e delicados rendados em seus punhos e decote. O sutil jogo de luz em seu rosto e mãos atrai a atenção do espectador para sua calma compostura, enquanto os ricos tecidos e as joias discretas sinalizam sua riqueza e posição. O gesto de sua mão direita, tocando levemente uma cadeira ou mesa, a ancora no espaço e sugere tanto confiança quanto decoro.

O tratamento que Van Dyck faz da pele e do tecido, com suas suaves transições e efeitos luminosos, estabeleceu um novo padrão para o retrato inglês, rivalizado apenas pelas obras posteriores de Thomas Gainsborough. O fundo, suave e sombreado, garante que toda a atenção permaneça na presença de Lady Isabella. A procedência precisa de Retrato de Isabella, Lady de La Warr não está totalmente documentada, mas é típica dos retratos que Van Dyck produziu para aristocratas ingleses durante seus anos em Londres. Muitas dessas obras foram exibidas em coleções familiares privadas, passadas de geração em geração, e algumas foram perdidas ou dispersas durante os tumultos da Guerra Civil Inglesa.

Hoje, esta pintura é reconhecida como um exemplo chave do período inglês tardio de Van Dyck, quando sua influência no retrato britânico era mais forte. Sua localização atual em uma coleção pública ou privada continua sendo objeto de pesquisa, mas seu estilo e composição são inconfundivelmente os de Van Dyck em sua forma mais segura.