Quando Anthony van Dyck dipinse Ritratto di Isabella, Lady de La Warr nel 1638, era al culmine della sua fama come pittore di corte di Carlo I d'Inghilterra, e i suoi ritratti erano così ricercati che la nobiltà inglese si contendeva le sedute. L'immagine di Lady Isabella faceva parte di una serie di grandi ritratti commissionati dall'aristocrazia per affermare il proprio posto nell'ordine sociale in cambiamento della corte degli Stuart. La capacità di Van Dyck di adulare i suoi soggetti era leggendaria, e il ritratto di Lady de La Warr divenne un punto di riferimento per l'ideale di femminilità nobile nell'Inghilterra della Restaurazione.

L'appeal duraturo della pittura risiede nel modo in cui cattura sia lo status della modella che la sua individualità, un equilibrio che pochi artisti dell'epoca riuscirono a raggiungere con tanta grazia. In questo ritratto, Lady Isabella si erge composta, il suo sguardo è diretto ma riservato, vestita con seta lucente e delicati pizzi ai polsini e al collo. Il sottile gioco di luce sul suo viso e sulle sue mani attira l'attenzione dello spettatore sulla sua calma compostezza, mentre i ricchi tessuti e i gioielli discreti segnalano la sua ricchezza e il suo rango. Il gesto della sua mano destra, che tocca leggermente una sedia o un tavolo, la ancorano nello spazio e suggeriscono sia fiducia che decoro.

Il trattamento di Van Dyck della pelle e dei tessuti, con le loro morbide transizioni ed effetti luminosi, ha stabilito un nuovo standard per il ritratto inglese, superato solo dalle opere successive di Thomas Gainsborough. Lo sfondo, attenuato e in ombra, assicura che tutta l'attenzione rimanga sulla presenza di Lady Isabella. La provenienza precisa di Ritratto di Isabella, Lady de La Warr non è completamente documentata, ma è tipica dei ritratti che Van Dyck produsse per aristocratici inglesi durante i suoi anni a Londra. Molte di queste opere furono esposte in collezioni familiari private, tramandate di generazione in generazione, e alcune andarono perse o disperse durante i tumulti della Guerra Civile inglese.

Oggi, questo dipinto è riconosciuto come un esempio chiave del periodo inglese tardivo di Van Dyck, quando la sua influenza sul ritratto britannico era al suo apice. La sua posizione attuale in una collezione pubblica o privata continua a essere oggetto di ricerca, ma il suo stile e la sua composizione sono inconfondibilmente quelli di Van Dyck nella sua forma più sicura.