Als Anthony van Dyck Porträt von Philip Herbert, 4. Earl of Pembroke und 1. Earl of Montgomery 1640 malte, hielt er nicht nur einen Adligen fest, sondern einen Mann im Zentrum der englischen Hofintrigen.

Philip Herbert war sowohl bei Jakob I. als auch bei Karl I. beliebt und stieg schnell in den Rängen auf, während er Titel und Einfluss sammelte.

Seine Nähe zur Monarchie machte ihn zu einer umstrittenen Figur, die von seinen Zeitgenossen abwechselnd bewundert und missgünstig betrachtet wurde. Der Zeitpunkt dieses Porträts ist entscheidend: Es wurde nur zwei Jahre vor dem Ausbruch des Englischen Bürgerkriegs gemalt und friert Herbert an der Spitze seiner Macht ein, bevor sich die Strömungen der Geschichte gegen viele seiner Klasse wenden würden. Hochgewachsen und strahlend wird Herbert mit dem Befehlston dargestellt, der seinen Rollen als Lord Chamberlain und Höfling angemessen war. Van Dyck wählt einen Moment der gelassenen Würde, in dem die Hand des Porträtierten auf seiner Hüfte ruht und sein Blick nach außen gerichtet ist, was sowohl Autorität als auch Zugänglichkeit suggeriert.

Die luxuriösen Stoffe und die auffällige Darstellung der Garter-Insignien sprechen für seinen Rang und königlichen Beistand, während die gedämpfte Farbpalette und das sanfte Licht die Aufmerksamkeit des Betrachters auf das Gesicht des Porträtierten lenken und ein Gefühl der Introspektion einfangen. Im Vergleich zu Peter Paul Rubens', der theatralischeren Porträts von Aristokraten, ist Van Dycks Ansatz hier zurückhaltend und konzentriert sich auf psychologische Präsenz statt auf offensichtliche Pracht. Die genauen Auftragsdetails dieses Porträts sind nicht vollständig dokumentiert, aber sein Stil und seine Größe deuten darauf hin, dass es für ein großes Interieur, wahrscheinlich Wilton House, den Sitz der Familie Pembroke, gedacht war. Nach Van Dycks Tod im Jahr 1641 wurden seine Porträts der englischen Noblesse zu begehrten Besitztümern, und dieses Gemälde ist eng mit der Familie Herbert verbunden geblieben.

Im Laufe der Jahrhunderte hat es politische Umwälzungen und Geschmacksänderungen überstanden und wird weiterhin als prägendes Bild seines Porträtierten anerkannt. Heute steht es als Zeugnis von Van Dycks transformativem Einfluss auf die englische Porträtkunst und markiert die letzte Phase seiner Karriere, als er kontinentale Raffinesse an den englischen Hof brachte.