Als Amedeo Modigliani 1919 Roger Dutilleul malte, erfasste er nicht nur einen Freund, sondern auch einen seiner wichtigsten Mäzene - einen Mann, dessen Sammlung dazu beitragen würde, Modiglianis Erbe lange nach dem frühen Tod des Künstlers im folgenden Jahr zu bewahren. Dutilleul, ein Pariser Versicherungsagent, begann 1918, Modiglianis Werke zu erwerben und sammelte über dreißig Gemälde und Zeichnungen, wodurch er zu einem der frühesten und treuesten Unterstützer des Künstlers wurde. Das Porträt ist ein Zeugnis dieser einzigartigen Beziehung zwischen Künstler und Sammler, ein Band, das Modigliani half, die Unsicherheiten seiner letzten Jahre zu überstehen. Der Dargestellte, Roger Dutilleul, blickt mit dem länglichen Gesicht und den mandelförmigen Augen, die so charakteristisch für Modiglianis Porträts sind, nach außen.

Der Künstler wählt einen Moment stiller Introspektion, Dutilleuls Hände sind ruhig gefaltet, seine Haltung ist formell, aber durch die sanfte Kurve seiner Schultern gemildert. Der Hintergrund ist reduziert und lenkt die gesamte Aufmerksamkeit auf den nachdenklichen Ausdruck des Dargestellten und das subtile Zusammenspiel von warmen und kühlen Tönen auf seinem Gesicht. Im Gegensatz zur psychologischen Intensität, die in Van Goghs Selbstporträts zu finden ist, ist Modiglianis Ansatz zurückhaltender und lädt die Betrachter ein, das innere Leben seines Subjekts zu betrachten, anstatt es direkt zu konfrontieren. Nach seiner Entstehung blieb Roger Dutilleul jahrzehntelang in den Händen seines Namensgebers und war Teil einer außergewöhnlichen privaten Sammlung, die später half, Modiglianis Ruf in der Kunstwelt zu etablieren.

Nach Dutilleuls Tod gelangten viele Werke aus seiner Sammlung in öffentliche und private Hände, aber dieses Porträt bleibt ein zentrales Dokument der späten Schaffensperiode des Künstlers. Nur wenige Monate vor Modiglianis Tod gemalt, bietet es einen Einblick in den engen Kreis, der ihn in seinen letzten Jahren umgab - eine Zeit, die sowohl von kreativen Erfolgen als auch von persönlichen Schwierigkeiten geprägt war. Heute wird das Gemälde nicht nur als Abbild eines Freundes anerkannt, sondern auch als ein Symbol für die Beziehungen, die den Verlauf von Modiglianis Karriere prägten.