Cuando Compromisos, San Valentín apareció por primera vez en impresión, rápidamente se convirtió en una de las imágenes más queridas de Charles Dana Gibson, el ilustrador estadounidense famoso por crear a la icónica "Gibson Girl". La fecha exacta y el medio de esta obra siguen siendo inciertos, una rareza entre la prolífica producción de Gibson, que generalmente estaba vinculada a las fechas de publicación de revistas. Lo que es seguro es su asociación con la celebración anual del Día de San Valentín, un tema al que Gibson regresó a menudo mientras exploraba los rituales de cortejo en la América de principios de siglo.

La imagen fue tan popular que se reprodujo ampliamente en periódicos y postales, consolidando su lugar en la imaginación popular. En esta escena, Gibson captura la delicada tensión de una propuesta de matrimonio, ambientada en el día dedicado a los amantes. El momento está congelado: una joven, elegantemente vestida con la alta moda de la década de 1890, se sienta con una carta—presumiblemente un valentin—en su regazo, mientras su pretendiente, serio y quizás un poco ansioso, espera su respuesta. La composición es típica de la virtuosidad de Gibson con pluma y tinta: líneas finas definen la nitidez de su vestido, mientras que un sombreado sutil da volumen a las figuras.

La mirada desviada de la mujer y la postura expectante del hombre cuentan una historia de anticipación y esperanza, muy parecida a las escenas de cortejo que se encuentran en las obras de Winslow Homer, aunque el enfoque de Gibson es más ligero, matizado con un humor suave en lugar de drama. La historia física de Compromisos, San Valentín está menos documentada que muchas de las otras obras de Gibson, probablemente porque fue creada para la reproducción masiva en lugar de ser un objeto único. Su duradera popularidad aseguró que circulara ampliamente en revistas ilustradas y como impresiones, haciéndola accesible a un amplio público. Hoy en día, dibujos y grabados originales de Gibson se conservan en colecciones como la Biblioteca del Congreso y el Smithsonian, aunque el paradero del dibujo original de esta imagen en particular sigue siendo incierto.

La obra se erige como un testimonio de la influencia de Gibson en la cultura visual estadounidense y su papel en la formación de los ideales y rituales del romance en el umbral del siglo XX.