Когда Помолвки, Святой Валентин впервые появились в печати, они быстро стали одним из самых любимых изображений Чарльза Даны Гибсона, американского иллюстратора, известного созданием культовой "девушки Гибсона". Точная дата и техника выполнения этой работы остаются неясными, что является редкостью среди обильного творчества Гибсона, которое обычно связано с датами публикации журналов. Однако точно известно, что она связана с ежегодным празднованием Дня Святого Валентина, темой, к которой Гибсон часто возвращался, исследуя ритуалы ухаживания в Америке начала века.

Этот образ был настолько популярен, что его широко воспроизводили в периодических изданиях и открытках, укрепляя его место в популярном сознании. В этой сцене Гибсон запечатлевает тонкое напряжение предложения руки и сердца, происходящее в день, посвященный влюбленным. Момент заморожен: молодая женщина, элегантно одетая в моде 1890-х годов, сидит с письмом — предположительно валентинкой — на коленях, в то время как ее поклонник, серьезный и, возможно, немного тревожный, ждет ее ответа. Композиция типична для виртуозности Гибсона в технике пера и чернил: тонкие линии определяют четкость ее платья, в то время как тонкие тени придают объем фигурам.

Уклоненный взгляд женщины и ожидающая поза мужчины рассказывают историю ожидания и надежды, подобно сценам ухаживания, найденным в работах Уинслоу Хомера, хотя подход Гибсона более легкий, с оттенком нежного юмора, а не драмы. Физическая история Помолвки, Святой Валентин менее документирована, чем многие другие работы Гибсона, вероятно, потому, что она была создана для массового воспроизведения, а не как уникальный объект. Ее постоянная популярность обеспечила широкое распространение в иллюстрированных журналах и в виде принтов, что сделало ее доступной для широкой аудитории. Сегодня оригинальные рисунки и принты Гибсона хранятся в таких коллекциях, как Библиотека Конгресса и Смитсоновский институт, хотя местонахождение оригинального рисунка для этого конкретного изображения остается неясным.

Эта работа является свидетельством влияния Гибсона на американскую визуальную культуру и его роли в формировании идеалов и ритуалов романтики на заре двадцатого века.