Quando Impegni, San Valentino apparve per la prima volta in stampa, divenne rapidamente una delle immagini più amate di Charles Dana Gibson, l'illustratore americano famoso per aver creato la iconica "Gibson Girl". La data esatta e il mezzo di quest'opera rimangono incerti, una rarità tra la prolifica produzione di Gibson, che era solitamente legata alle date di pubblicazione delle riviste. Ciò che è certo è la sua associazione con la celebrazione annuale del giorno di San Valentino, un tema a cui Gibson tornò spesso mentre esplorava i rituali del corteggiamento nell'America di inizio secolo.

L'immagine era così popolare che venne ampiamente riprodotta in periodici e cartoline, consolidando il suo posto nell'immaginario popolare. In questa scena, Gibson cattura la delicata tensione di una proposta di matrimonio, ambientata nel giorno dedicato agli innamorati. Il momento è congelato: una giovane donna, elegantemente vestita con l'alta moda degli anni '90 dell'Ottocento, è seduta con una lettera—presumibilmente un valentino—sulle ginocchia, mentre il suo spasimante, serio e forse un po' ansioso, attende la sua risposta. La composizione è tipica della virtuosità di Gibson con penna e inchiostro: linee sottili definiscono la nitidezza del suo vestito, mentre un'ombreggiatura sottile conferisce volume alle figure.

Lo sguardo distolto della donna e la postura aspettante dell'uomo raccontano una storia di attesa e speranza, molto simile alle scene di corteggiamento presenti nelle opere di Winslow Homer, sebbene l'approccio di Gibson sia più leggero, con un tocco di umorismo gentile piuttosto che di dramma. La storia fisica di Impegni, San Valentino è meno documentata rispetto a molte delle altre opere di Gibson, probabilmente perché è stata creata per la riproduzione di massa piuttosto che come oggetto unico. La sua duratura popolarità ha garantito che circolasse ampiamente in riviste illustrate e come stampe, rendendola accessibile a un vasto pubblico. Oggi, disegni e stampe originali di Gibson sono conservati in collezioni come la Biblioteca del Congresso e lo Smithsonian, sebbene la posizione del disegno originale di questa particolare immagine rimanga incerta.

L'opera si erge come un testamento dell'influenza di Gibson sulla cultura visiva americana e del suo ruolo nella formazione degli ideali e dei rituali del romanticismo all'alba del ventesimo secolo.