Lorsque Engagements, Saint Valentin est apparu pour la première fois en impression, il est rapidement devenu l'une des images les plus aimées de Charles Dana Gibson, l'illustrateur américain célèbre pour avoir créé la célèbre "Gibson Girl". La date exacte et le médium de cette œuvre restent incertains, une rareté parmi la production prolifique de Gibson, qui était généralement liée aux dates de publication des magazines. Ce qui est certain, c'est son association avec la célébration annuelle de la Saint-Valentin, un thème que Gibson a souvent revisité en explorant les rituels de cour dans l'Amérique du début du siècle.

L'image était si populaire qu'elle a été largement reproduite dans des périodiques et des cartes postales, consolidant sa place dans l'imaginaire populaire. Dans cette scène, Gibson capture la délicate tension d'une demande en mariage, se déroulant le jour dédié aux amoureux. Le moment est figé : une jeune femme, élégamment vêtue de la haute mode des années 1890, est assise avec une lettre—présumément un valentin—sur ses genoux, tandis que son prétendant, sérieux et peut-être un peu anxieux, attend sa réponse. La composition est typique de la virtuosité de Gibson à la plume et à l'encre : des lignes fines définissent la netteté de sa robe, tandis qu'un ombrage subtil donne du volume aux figures.

Le regard détourné de la femme et la posture attendrie de l'homme racontent une histoire d'anticipation et d'espoir, tout comme les scènes de cour trouvées dans les œuvres de Winslow Homer, bien que l'approche de Gibson soit plus légère, teintée d'un humour délicat plutôt que de drame. L'histoire physique de Engagements, Saint Valentin est moins documentée que beaucoup d'autres œuvres de Gibson, probablement parce qu'elle a été créée pour une reproduction de masse plutôt que comme un objet unique. Sa popularité durable a assuré qu'elle circulait largement dans des magazines illustrés et sous forme d'impressions, la rendant accessible à un large public. Aujourd'hui, des dessins et des impressions originaux de Gibson sont conservés dans des collections telles que la Bibliothèque du Congrès et le Smithsonian, bien que le lieu de l'original de cette image particulière reste incertain.

L'œuvre se dresse comme un témoignage de l'influence de Gibson sur la culture visuelle américaine et de son rôle dans la formation des idéaux et des rituels de la romance à l'aube du XXe siècle.