Quando Compromissos, São Valentim apareceu pela primeira vez na impressão, rapidamente se tornou uma das imagens mais queridas de Charles Dana Gibson, o ilustrador americano famoso por criar a icônica "Gibson Girl". A data exata e o meio desta obra permanecem incertos, uma raridade entre a prolífica produção de Gibson, que geralmente estava ligada às datas de publicação de revistas. O que é certo é sua associação com a celebração anual do Dia de São Valentim, um tema que Gibson frequentemente revisitava enquanto explorava os rituais de cortejo na América do início do século.

A imagem foi tão popular que foi amplamente reproduzida em periódicos e postais, consolidando seu lugar na imaginação popular. Nesta cena, Gibson captura a delicada tensão de um pedido de casamento, ambientado no dia dedicado aos amantes. O momento está congelado: uma jovem, elegantemente vestida com a alta moda da década de 1890, senta-se com uma carta—presumivelmente um valentin—em seu colo, enquanto seu pretendente, sério e talvez um pouco ansioso, aguarda sua resposta. A composição é típica da virtuosidade de Gibson com caneta e tinta: linhas finas definem a nitidez de seu vestido, enquanto sombreamento sutil dá volume às figuras.

O olhar desviado da mulher e a postura expectante do homem contam uma história de antecipação e esperança, muito semelhante às cenas de cortejo encontradas nas obras de Winslow Homer, embora a abordagem de Gibson seja mais leve, tingida com um humor suave em vez de drama. A história física de Compromissos, São Valentim é menos documentada do que muitas das outras obras de Gibson, provavelmente porque foi criada para reprodução em massa em vez de ser um objeto único. Sua duradoura popularidade garantiu que circulasse amplamente em revistas ilustradas e como impressões, tornando-a acessível a um público amplo. Hoje, desenhos e impressões originais de Gibson estão em coleções como a Biblioteca do Congresso e o Smithsonian, embora o paradeiro do desenho original desta imagem em particular permaneça incerto.

A obra se ergue como um testemunho da influência de Gibson na cultura visual americana e seu papel na formação dos ideais e rituais do romance no alvorecer do século XX.