Als Verlobungen, Heiliger Valentin erstmals in Druck erschien, wurde es schnell zu einem der beliebtesten Bilder von Charles Dana Gibson, dem amerikanischen Illustrator, der berühmt dafür ist, das ikonische "Gibson Girl" geschaffen zu haben. Das genaue Datum und Medium dieses Werkes sind ungewiss, eine Seltenheit unter Gibsons produktivem Schaffen, das normalerweise an die Veröffentlichungsdaten von Zeitschriften gebunden war. Sicher ist jedoch seine Verbindung zur jährlichen Feier des Valentinstags, ein Thema, zu dem Gibson oft zurückkehrte, während er die Rituale der Werbung im Amerika der Jahrhundertwende erkundete.

Das Bild war so populär, dass es weitreichend in Zeitschriften und Postkarten reproduziert wurde, was seinen Platz in der populären Vorstellung festigte. In dieser Szene fängt Gibson die zarte Spannung eines Heiratsantrags ein, der am Tag der Liebenden stattfindet. Der Moment ist eingefroren: Eine junge Frau, elegant gekleidet in der hohen Mode der 1890er Jahre, sitzt mit einem Brief—vermutlich einem Valentinstag—auf ihrem Schoß, während ihr Verehrer, ernsthaft und vielleicht ein wenig ängstlich, auf ihre Antwort wartet. Die Komposition ist typisch für Gibsons Virtuosität mit Feder und Tinte: feine Linien definieren die Schärfe ihres Kleides, während subtile Schattierungen den Figuren Volumen verleihen.

Der abgewandte Blick der Frau und die erwartungsvolle Haltung des Mannes erzählen eine Geschichte von Vorfreude und Hoffnung, ähnlich wie die Werbeszenen in den Werken von Winslow Homer, obwohl Gibsons Ansatz leichter und mit sanftem Humor anstelle von Drama gefärbt ist. Die physische Geschichte von Verlobungen, Heiliger Valentin ist weniger dokumentiert als viele von Gibsons anderen Werken, wahrscheinlich weil sie für die Massenproduktion geschaffen wurde und nicht als einzigartiges Objekt. Ihre anhaltende Beliebtheit stellte sicher, dass sie weitreichend in illustrierten Zeitschriften und als Drucke zirkulierte, was sie einem breiten Publikum zugänglich machte. Heute befinden sich originale Zeichnungen und Drucke von Gibson in Sammlungen wie der Library of Congress und dem Smithsonian, obwohl der Verbleib der Originalzeichnung dieses speziellen Bildes unklar bleibt.

Das Werk steht als Zeugnis für Gibsons Einfluss auf die amerikanische visuelle Kultur und seine Rolle bei der Gestaltung der Ideale und Rituale der Romantik zu Beginn des 20. Jahrhunderts.