En 1632, Rembrandt van Rijn tenía apenas veintiséis años y acababa de llegar a Ámsterdam, pero ya era muy solicitado entre los adinerados burgueses de la ciudad por su extraordinaria habilidad para capturar tanto el parecido como el estatus. Retrato de un hombre con cuello de molino se erige como uno de los primeros ejemplos de su rápida ascensión: es uno de los primeros retratos en los que Rembrandt emplea la iluminación dramática y la intensidad psicológica que pronto se convertirían en su sello distintivo. La identidad del retratado sigue siendo un misterio; a pesar de muchas especulaciones, no han surgido documentos que revelen su nombre, pero la presencia de la pintura en los primeros inventarios de Ámsterdam sugiere que fue muy valorada desde el principio. El hombre en la pintura nos mira directamente, su rostro emergiendo de la oscuridad con una claridad agudizada por los nítidos pliegues blancos del cuello.

El llamado "cuello de molino", de moda entre la élite holandesa, está representado con meticulosa atención, señalando tanto la riqueza del retratado como su conformidad con los gustos sobrios de la época. El uso de la luz por parte de Rembrandt aísla el rostro y las manos, dirigiendo la atención hacia la calma y posesión de sí mismo del retratado y el sutil juego de carácter en su expresión. A diferencia de los retratos más formales y distantes de Frans Hals, el enfoque de Rembrandt aquí es íntimo: el retratado parece atrapado en un momento de reflexión, su individualidad afirmada silenciosamente contra el oscuro y atmosférico fondo. La procedencia temprana de la pintura es incierta, como suele ocurrir con los retratos de Rembrandt de este período, pero probablemente permaneció en colecciones privadas holandesas durante generaciones antes de entrar en la esfera pública.

A lo largo de los siglos, la obra ha sido atribuida, reatribuida y a veces dudada, ya que el taller de Rembrandt y sus seguidores produjeron muchos retratos similares. Hoy en día, los académicos generalmente coinciden en su autenticidad, citando la audaz pincelada y la profundidad psicológica como características del estilo de Rembrandt. Retrato de un hombre con cuello de molino cuelga ahora en el Museo del Prado, un testimonio del atractivo perdurable del artista y del alcance cosmopolita del retrato de la Edad de Oro holandesa.