Em 1632, Rembrandt van Rijn tinha apenas vinte e seis anos e acabara de chegar a Amsterdã, mas já era muito procurado entre os burgueses ricos da cidade por sua habilidade extraordinária em capturar tanto a semelhança quanto o status. Retrato de um Homem com Colar de Moinho se destaca como um dos primeiros exemplos de sua rápida ascensão: é um dos primeiros retratos em que Rembrandt emprega a iluminação dramática e a intensidade psicológica que logo se tornariam sua marca registrada. A identidade do retratado permanece um mistério; apesar de muitas especulações, nenhum documento surgiu para revelar seu nome, mas a presença da pintura nos primeiros inventários de Amsterdã sugere que foi altamente valorizada desde o início. O homem na pintura nos olha diretamente, seu rosto emergindo da escuridão com uma clareza acentuada pelos nítidos pregas brancas do colar.

O chamado "colar de moinho", na moda entre a elite holandesa, é retratado com meticuloso cuidado, sinalizando tanto a riqueza do retratado quanto sua conformidade com os gostos sóbrios da época. O uso da luz por Rembrandt isola o rosto e as mãos, chamando a atenção para a calma autoconfiança do retratado e o sutil jogo de caráter em sua expressão. Ao contrário dos retratos mais formais e distantes de Frans Hals, a abordagem de Rembrandt aqui é íntima: o retratado parece preso em um momento de reflexão, sua individualidade afirmada silenciosamente contra o fundo escuro e atmosférico. A procedência inicial da pintura é incerta, como costuma acontecer com os retratos de Rembrandt desse período, mas provavelmente permaneceu em coleções privadas holandesas por gerações antes de entrar na esfera pública.

Ao longo dos séculos, a obra foi atribuída, reatribuída e às vezes duvidada, já que o ateliê de Rembrandt e seus seguidores produziram muitos retratos semelhantes. Hoje, os estudiosos geralmente concordam com sua autenticidade, citando a ousada pincelada e a profundidade psicológica como marcas da mão de Rembrandt. Retrato de um Homem com Colar de Moinho agora está pendurado no Museu do Prado, um testemunho do apelo duradouro do artista e do alcance cosmopolita do retrato da Idade de Ouro holandesa.