Cuando Frans Hals pintó Retrato de Anna van der Aar en 1626, estaba en la cúspide de su reputación en Haarlem, atrayendo encargos de los ciudadanos más prósperos de la ciudad. Lo que hace que este retrato sea particularmente intrigante es que Anna van der Aar era la esposa de Pieter Jacobsz Olycan, uno de los cerveceros más ricos de Haarlem y un patrocinador clave para Hals. La familia Olycan encargó varios retratos a Hals, y el parecido de Anna forma parte de una notable serie que documenta el ascenso de la élite mercantil de Haarlem.

La pareja de la pintura, que representa a su esposo, todavía cuelga en el mismo museo, permitiendo a los espectadores presenciar su asociación a lo largo de los siglos. Anna es capturada en un momento de dignidad serena, con la mirada firme y los labios apenas insinuando una sonrisa. Lleva un cuello almidonado y un vestido oscuro, con las manos entrelazadas, una cadena de oro brillando en su cuello, una marca del estatus y la riqueza de su familia. La luz cae suavemente sobre su rostro, animando sus rasgos y otorgando una sensación de inmediatez que era nueva en el retrato holandés.

A diferencia de la rigidez formal de los retratos neerlandeses anteriores, la pincelada suelta y viva de Hals le da a Anna una sensación de presencia e individualidad, tal como lo hace en su célebre Retrato de Catharina Hooft. Los detalles, los puños de encaje, el sutil juego de luz en su mejilla, nos invitan a ver no solo un tipo social, sino una persona viva. La historia temprana de la pintura está estrechamente ligada a la familia Olycan, que probablemente la exhibió en su hogar de Haarlem junto a otros retratos familiares de Frans Hals. A lo largo de los siglos, la pintura pasó por varias colecciones privadas antes de entrar en la esfera pública.

Los académicos a veces han debatido la identificación de la retratada, pero documentos de la época respaldan la atribución a Anna van der Aar. Hoy en día, Retrato de Anna van der Aar se encuentra en la colección del Museo Frans Hals en Haarlem, donde se erige como un testimonio del enfoque revolucionario del artista hacia el retrato y sus estrechos lazos con las familias élites de la ciudad.