Quando Frans Hals dipinse Ritratto di Anna van der Aar nel 1626, era al culmine della sua reputazione ad Haarlem, attirando commissioni dai cittadini più prosperi della città. Ciò che rende questo ritratto particolarmente intrigante è che Anna van der Aar era la moglie di Pieter Jacobsz Olycan, uno dei birrai più ricchi di Haarlem e un importante mecenate per Hals. La famiglia Olycan commissionò diversi ritratti a Hals, e la somiglianza di Anna fa parte di una notevole serie che documenta l'ascesa dell'élite mercantile di Haarlem.

Il dipinto gemello, che ritrae suo marito, è ancora esposto nello stesso museo, permettendo agli spettatori di assistere alla loro partnership attraverso i secoli. Anna è catturata in un momento di composta dignità, il suo sguardo fermo, le labbra che accennano appena a un sorriso. Indossa un colletto starched e un abito scuro, con le mani incrociate, una catena d'oro che brilla al collo — un segno dello status e della ricchezza della sua famiglia. La luce cade dolcemente sul suo viso, animando i suoi tratti e conferendo una sensazione di immediatezza che era nuova nella ritrattistica olandese.

A differenza della rigidità formale dei ritratti fiamminghi precedenti, la pennellata sciolta e vivace di Hals conferisce ad Anna un senso di presenza e individualità, proprio come fa nel suo celebre Ritratto di Catharina Hooft. I dettagli — i polsini di pizzo, il sottile gioco di luce sulla sua guancia — ci invitano a vedere non solo un tipo sociale, ma una persona viva. La storia precoce del dipinto è strettamente legata alla famiglia Olycan, che probabilmente lo espose nella loro casa di Haarlem insieme ad altri ritratti di famiglia di Frans Hals. Nel corso dei secoli, il dipinto è passato attraverso diverse collezioni private prima di entrare nella sfera pubblica.

Gli studiosi a volte hanno dibattuto sull'identificazione della persona ritratta, ma documenti dell'epoca supportano l'attribuzione ad Anna van der Aar. Oggi, Ritratto di Anna van der Aar è conservato nella collezione del Museo Frans Hals di Haarlem, dove si erge come un testimone dell'approccio rivoluzionario dell'artista alla ritrattistica e dei suoi stretti legami con le famiglie d'élite della città.