Cuando Anthony van Dyck llegó a Inglaterra en 1632, rápidamente se convirtió en el retratista favorito de la corte del rey Carlos I, y entre sus modelos más significativos se encontraba Richard Weston (1577–1635), 1er Conde de Portland. Weston no era un cortesano común: como Lord Tesorero, dirigió las finanzas del reino durante los difíciles años previos a la Guerra Civil Inglesa. Su ascenso de diplomático a uno de los hombres más poderosos de Inglaterra fue tanto admirado como resentido, y su retrato por van Dyck se convirtió en un símbolo de su autoridad y de la confianza que el rey depositaba en él.

La comisión de la pintura coincidió con un período en el que las políticas de Weston—especialmente su apoyo a los métodos controvertidos de Carlos I para recaudar ingresos—eran objeto de acalorados debates. En el retrato, van Dyck captura a Weston en el apogeo de su influencia, eligiendo un momento de introspección serena en lugar de una exhibición ostentosa. Weston está de pie, ricamente ataviado, con la mano descansando sobre una mesa cubierta de papeles y un cetro ceremonial—una clara alusión a su cargo como Lord Tesorero. La brillante cadena de su cargo que cuelga de su pecho señala el favor real, mientras que su mirada directa sugiere tanto confianza como la carga de la responsabilidad.

La luz cae sobre su rostro y manos, atrayendo la atención hacia las herramientas de su poder e intelecto. A diferencia de los retratos más teatrales de estadistas de Peter Paul Rubens, van Dyck opta por la contención, dejando que la presencia del modelo hable a través de gestos sutiles y detalles. La historia exacta del viaje de esta pintura no está completamente documentada, pero obras de este tipo a menudo eran encargadas por el modelo o la corona, destinadas a ser exhibidas en habitaciones privadas o salones públicos como declaraciones de estatus. El período inglés de van Dyck se caracteriza por retratos que ayudaron a definir el lenguaje visual del poder estuardiano, y esta imagen de Weston se encuentra entre ellos.

A lo largo de los siglos, la pintura ha sido atribuida a van Dyck basándose en evidencias estilísticas, aunque la falta de una firma y registros precisos ha dejado espacio para el debate académico. Hoy en día, sigue siendo un importante testimonio tanto de las ambiciones de su modelo como de la influencia perdurable de van Dyck en el retrato británico.