Quando Anthony van Dyck arrivò in Inghilterra nel 1632, divenne rapidamente il ritrattista preferito della corte del re Carlo I, e tra i suoi modelli più significativi c'era Richard Weston (1577–1635), 1° Conte di Portland. Weston non era un cortigiano comune: come Lord Alto Tesoriere, guidò le finanze del regno durante gli anni difficili che precedettero la Guerra Civile Inglese. La sua ascesa da diplomatico a uno degli uomini più potenti d'Inghilterra fu sia ammirata che risentita, e il suo ritratto da parte di van Dyck divenne un simbolo della sua autorità e della fiducia che il re riponeva in lui.

L'incarico per il dipinto coincise con un periodo in cui le politiche di Weston—soprattutto il suo sostegno ai metodi controversi di Carlo I per raccogliere fondi—erano oggetto di accesi dibattiti. Nel ritratto, van Dyck cattura Weston all'apice della sua influenza, scegliendo un momento di introspezione composta piuttosto che una mostra ostentata. Weston è in piedi, splendidamente vestito, con la mano appoggiata su un tavolo coperto di documenti e un bastone cerimoniale—un chiaro riferimento al suo ufficio di Lord Alto Tesoriere. La catena di ufficio che pende dal suo petto segnala il favore reale, mentre il suo sguardo diretto suggerisce sia fiducia che il peso della responsabilità.

La luce cade sul suo volto e sulle sue mani, attirando l'attenzione sugli strumenti del suo potere e intelletto. A differenza dei ritratti più teatrali di statisti di Peter Paul Rubens, van Dyck opta per la riservatezza, lasciando che la presenza del modello parli attraverso gesti e dettagli sottili. La storia esatta del percorso di questo dipinto non è completamente documentata, ma opere di questo tipo erano spesso commissionate dal modello o dalla corona, destinate ad essere esposte in camere private o sale pubbliche come dichiarazioni di status. Il periodo inglese di van Dyck è caratterizzato da ritratti che hanno contribuito a definire il linguaggio visivo del potere Stuart, e questa immagine di Weston si colloca tra di essi.

Nel corso dei secoli, il dipinto è stato attribuito a van Dyck sulla base di prove stilistiche, sebbene la mancanza di una firma e di registrazioni precise abbia lasciato spazio a discussioni accademiche. Oggi, rimane un importante testamento sia delle ambizioni del suo modello che dell'influenza duratura di van Dyck sulla ritrattistica britannica.