No se sabe con certeza quién fue el primer propietario de La pastora con un cuenco de uvas, pero el tema de la pintura—una humilde campesina—era un motivo favorito en la República Holandesa durante principios del siglo XVII, cuando los coleccionistas urbanos buscaban escenas de la vida rural para sus hogares. Esta obra es una de varias de Abraham Bloemaert que exploran el motivo de la pastora, un género que se sitúa entre la idealización pastoral y la sutil alegoría. La fecha precisa de la pintura y su encargo original siguen siendo desconocidos, lo que añade un toque de misterio a su recorrido a través de la historia. La pastora se encuentra al borde de un prado iluminado por el sol, deteniéndose en sus labores para ofrecer un cuenco rebosante de uvas.

Su mirada se encuentra con la del espectador con una dulzura directa, mientras que su vestido sencillo y sus pies descalzos la anclan firmemente en el campo. Las uvas que sostiene son más que un bocadillo rústico: en el lenguaje visual de la época, podrían aludir a la abundancia, la inocencia o incluso a la Eucaristía. El manejo suave y luminoso de la carne y la tela por parte de Bloemaert recuerda su formación en la tradición manierista, sin embargo, el realismo terrenal de la escena lo alinea con contemporáneos como Jan Brueghel el Viejo, cuyas pastoras también equilibran la belleza ideal con el detalle cotidiano. Como ocurre con muchas obras de Bloemaert, la historia temprana de la pintura es incierta, aunque probablemente circuló entre coleccionistas holandeses que valoraban tales escenas pastorales.

Con el tiempo, La pastora con un cuenco de uvas ha sido atribuida tanto a Bloemaert como a su taller, reflejando la naturaleza colaborativa de su estudio y la popularidad del tema. Hoy en día, la pintura es reconocida como un excelente ejemplo de la capacidad de Bloemaert para combinar alegoría con observación, siendo un testimonio de su papel en la formación de la imaginería pastoral holandesa en el amanecer del siglo XVII.