Nessuno sa con certezza chi fosse il primo proprietario di Pastora con una ciotola di uva, ma il soggetto del dipinto—una umile contadina—era un tema molto amato nella Repubblica Olandese all'inizio del XVII secolo, quando i collezionisti cittadini cercavano scene di vita rurale per le loro case. Quest'opera è una delle diverse di Abraham Bloemaert che esplorano il motivo della pastora, un genere che si colloca tra la pastorale idealizzata e la sottile allegoria. La data precisa del dipinto e l'incarico originale rimangono sconosciuti, aggiungendo un tocco di mistero al suo viaggio attraverso la storia. La pastora si trova al margine di un prato illuminato dal sole, facendo una pausa nei suoi doveri per offrire una ciotola colma di uva.

Il suo sguardo incontra quello dello spettatore con una dolcezza diretta, mentre il suo semplice vestito e i piedi nudi la ancorano saldamente alla campagna. L'uva che tiene in mano è più di uno spuntino rustico: nel linguaggio visivo dell'epoca, potrebbe alludere all'abbondanza, all'innocenza o persino all'Eucaristia. La mano morbida e luminosa di Bloemaert nel trattare carne e tessuto ricorda la sua formazione nella tradizione manierista, tuttavia, il realismo terreno della scena lo allinea con contemporanei come Jan Brueghel il Vecchio, le cui pastorelle bilanciano anch'esse la bellezza ideale con il dettaglio quotidiano. Come accade per molte opere di Bloemaert, la storia iniziale del dipinto è poco chiara, sebbene probabilmente sia circolato tra collezionisti olandesi che apprezzavano tali scene pastorali.

Nel corso del tempo, Pastora con una ciotola di uva è stata attribuita sia a Bloemaert che al suo laboratorio, riflettendo la natura collaborativa del suo studio e la popolarità del tema. Oggi, il dipinto è riconosciuto come un ottimo esempio della capacità di Bloemaert di fondere allegoria e osservazione, fungendo da testimonianza del suo ruolo nella formazione dell'immagine pastorale olandese all'alba del XVII secolo.