Никто точно не знает, кто первым владел Пастушкой с чашей винограда, но тема этой картины — скромная деревенская девушка — была популярной в Нидерландах в начале семнадцатого века, когда городские коллекционеры искали сцены сельской жизни для своих домов. Это произведение является одним из нескольких, созданных Абрахамом Блоемаартом, исследующих мотив пастушки, жанр, который балансирует между идеализированным пасторалем и тонкой аллегорией. Точная дата картины и первоначальная комиссия остаются неизвестными, добавляя элемент загадки к ее историческому пути. Пастушка стоит на краю залитого солнцем луга, делая паузу в своих обязанностях, чтобы предложить чашу, полную винограда.

Ее взгляд встречается с взглядом зрителя с нежной прямотой, а простое платье и босые ноги прочно укореняют ее в деревенской среде. Виноград, который она держит, — это больше, чем просто деревенская закуска: в визуальном языке того времени он может намекать на изобилие, невинность или даже Евхаристию. Мягкое, светящееся обращение с телом и тканью у Блоемаарта напоминает о его обучении в маньеристской традиции, но приземленный реализм сцены сближает его с современниками, такими как Ян Брейгель Старший, чьи пастушки также балансируют идеальную красоту с повседневными деталями. Как и во многих работах Блоемаарта, ранняя история картины неясна, хотя она, вероятно, циркулировала среди голландских коллекционеров, ценивших такие пасторальные сцены.

Со временем Пастушка с чашей винограда была приписана как Блоемаарту, так и его мастерской, что отражает совместный характер его студии и популярность темы. Сегодня картина признана прекрасным примером способности Блоемаарта сочетать аллегорию с наблюдением, служа свидетельством его роли в формировании голландского пасторального образа на заре семнадцатого века.