Cuando Vincent van Gogh pintó Joven con gorra en 1888, vivía en Arles, un período marcado por una creatividad febril y agitación personal. La pintura es parte de una notable serie de retratos que van Gogh llamó su "galería de tipos", en la que buscaba capturar el carácter de las personas locales que encontraba. Lo que hace que esta obra sea especialmente intrigante es que la identidad del modelo sigue siendo incierta; algunos han especulado que era un campesino local o quizás un amigo del Café de la Gare, pero no queda ningún registro definitivo.

La pintura se erige como un testimonio de la fascinación de van Gogh por las personas comunes, a quienes creía poseedores de una nobleza a menudo pasada por alto por la sociedad. El joven mira desde debajo de una suave gorra, sus rasgos representados con rápidas y gruesas pinceladas que palpitan con energía. La elección de van Gogh de una composición recortada y cercana atrae al espectador a un intercambio íntimo, mientras que la mirada directa del modelo sugiere una tranquila resiliencia. El fondo, pintado en tonos vibrantes y en espiral, contrasta con los tonos terrosos de la vestimenta del hombre, destacando su presencia e individualidad.

Este enfoque recuerda la admiración de van Gogh por Jean-François Millet, quien también dignificó a los trabajadores rurales en sus retratos, aunque la paleta y la técnica de pincel de van Gogh son mucho más expresivas y experimentales. La gorra en sí, un detalle humilde, habla del estatus de clase trabajadora del modelo y de la empatía del artista hacia su sujeto. La historia temprana precisa de Joven con gorra no está completamente documentada, como suele suceder con los retratos de van Gogh de Arles. Muchas de estas obras fueron pintadas rápidamente, a veces intercambiadas por comida o alojamiento, y solo más tarde ingresaron a colecciones a medida que crecía la reputación de van Gogh.

Hoy en día, la pintura es reconocida como un vívido ejemplo del enfoque transformador de van Gogh hacia el retrato durante su período en Arles, cuando produjo algunas de sus obras más audaces y personales. Su hogar actual está en una colección privada, y ocasionalmente se presta para exposiciones, permitiendo que nuevas audiencias encuentren la intensidad y humanidad que van Gogh vertió incluso en sus sujetos más modestos.