Lorsque Vincent van Gogh a peint Jeune homme avec casquette en 1888, il vivait à Arles, une période marquée par une créativité fiévreuse et des tourments personnels. La peinture fait partie d'une série remarquable de portraits que van Gogh appelait sa "galerie de types", dans laquelle il cherchait à capturer le caractère des gens locaux qu'il rencontrait. Ce qui rend cette œuvre particulièrement intrigante, c'est que l'identité du modèle reste incertaine ; certains ont spéculé qu'il était un ouvrier agricole local ou peut-être un ami du Café de la Gare, mais aucun enregistrement définitif n'a survécu.

La peinture se dresse comme un témoignage de la fascination de van Gogh pour les gens ordinaires, qu'il croyait posséder une noblesse souvent négligée par la société. Le jeune homme regarde sous une casquette douce, ses traits rendus avec des coups de pinceau rapides et épais qui pulsent d'énergie. Le choix de van Gogh d'une composition recadrée et rapprochée attire le spectateur dans un échange intime, tandis que le regard direct du modèle suggère une résilience tranquille. L'arrière-plan, peint dans des teintes vibrantes et tourbillonnantes, contraste avec les tons terreux des vêtements de l'homme, mettant en valeur sa présence et son individualité.

Cette approche rappelle l'admiration de van Gogh pour Jean-François Millet, qui a également dignifié les travailleurs ruraux dans ses portraits, bien que la palette et le coup de pinceau de van Gogh soient beaucoup plus expressifs et expérimentaux. La casquette elle-même, un détail humble, parle du statut de classe ouvrière du modèle et de l'empathie de l'artiste pour son sujet. L'histoire précoce précise de Jeune homme avec casquette n'est pas entièrement documentée, comme c'est souvent le cas avec les portraits de van Gogh d'Arles. Beaucoup de ces œuvres ont été peintes rapidement, parfois échangées contre de la nourriture ou un logement, et n'ont été intégrées aux collections que plus tard, à mesure que la réputation de van Gogh grandissait.

Aujourd'hui, la peinture est reconnue comme un exemple vivant de l'approche transformative de van Gogh envers le portrait durant sa période à Arles, lorsqu'il a produit certaines de ses œuvres les plus audacieuses et personnelles. Son foyer actuel se trouve dans une collection privée, et elle est parfois prêtée pour des expositions, permettant à de nouveaux publics de découvrir l'intensité et l'humanité que van Gogh a insufflées même dans ses sujets les plus modestes.