Quando Vincent van Gogh dipinse Giovane con berretto nel 1888, viveva ad Arles, un periodo segnato da una creatività febbrile e da tumultuosi eventi personali. Il dipinto fa parte di una notevole serie di ritratti che van Gogh chiamava la sua "galleria di tipi", in cui cercava di catturare il carattere delle persone locali che incontrava. Ciò che rende quest'opera particolarmente intrigante è che l'identità del soggetto rimane incerta; alcuni hanno ipotizzato che fosse un bracciante locale o forse un amico del Café de la Gare, ma non esiste alcun documento definitivo.

Il dipinto si erge come un testimone della fascinazione di van Gogh per le persone comuni, che credeva possedessero una nobiltà spesso trascurata dalla società. Il giovane guarda da sotto un morbido berretto, i suoi tratti resi con colpi di pennello rapidi e spessi che pulsano di energia. La scelta di van Gogh di una composizione ravvicinata e ritagliata attira lo spettatore in uno scambio intimo, mentre lo sguardo diretto del soggetto suggerisce una resilienza silenziosa. Lo sfondo, dipinto in tonalità vibranti e vorticosi, contrasta con i toni terrosi dei vestiti dell'uomo, evidenziando la sua presenza e individualità.

Questo approccio ricorda l'ammirazione di van Gogh per Jean-François Millet, che ha anch'egli dignificato i lavoratori rurali nei suoi ritratti, sebbene la palette e la tecnica di pennello di van Gogh siano molto più espressive e sperimentali. Il berretto stesso, un dettaglio umile, parla dello status di classe lavoratrice del soggetto e dell'empatia dell'artista per il suo soggetto. La storia precisa iniziale di Giovane con berretto non è completamente documentata, come spesso accade con i ritratti di van Gogh ad Arles. Molte di queste opere furono dipinte rapidamente, a volte scambiate per cibo o alloggio, e solo successivamente entrarono nelle collezioni man mano che la reputazione di van Gogh cresceva.

Oggi, il dipinto è riconosciuto come un esempio vivido dell'approccio trasformativo di van Gogh al ritratto durante il suo periodo ad Arles, quando produsse alcune delle sue opere più audaci e personali. La sua attuale collocazione è in una collezione privata, ed è occasionalmente prestata per esposizioni, permettendo a nuovi pubblici di incontrare l'intensità e l'umanità che van Gogh infuse anche nei suoi soggetti più modesti.